[发明专利]一种齿轮型杂环三聚苝二酰亚胺化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201610204033.7 | 申请日: | 2016-04-01 |
公开(公告)号: | CN107286178B | 公开(公告)日: | 2019-08-20 |
发明(设计)人: | 王朝晖;孟东;李燕;姜玮 | 申请(专利权)人: | 中国科学院化学研究所 |
主分类号: | C07D495/22 | 分类号: | C07D495/22;C07D517/22;C09K11/06;H01L51/46 |
代理公司: | 北京元中知识产权代理有限责任公司 11223 | 代理人: | 另婧 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 齿轮 型杂环 三聚 苝二酰 亚胺 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明提供了一种齿轮型杂环三聚苝二酰亚胺化合物,所述的化合物的结构式如式(I)所示:其中,R1选自如下任意一种基团:C2‑60的烷基、含取代基的烷基、烷氧基、含取代基的烷氧基、芳香基、含取代基的芳香基、烷基芳香基、含取代基的烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基的烷基杂芳香基、烷基杂环基或含取代基的烷基杂环基,各位置上的R1相同或不同;R2选自S或Se,各位置上的R2相同或不同。本发明齿轮型杂环三聚苝二酰亚胺在单键连的三聚苝二酰亚胺的6,7,6′,7′,6″,7″六个位置上引入了杂原子,明显的提高了光电转化效率,其设计思路合理有效,分子结构简单,合成步骤减短,是一种具有重要应用前景的有机太阳能电池材料。
技术领域
本发明涉及有机光伏材料领域,具体而言,涉及一种齿轮型杂环三聚苝二酰亚胺化合物及其制备方法和应用。
背景技术
太阳能是人类最安全、最绿色、最理想的可再生洁净能源。有机光伏电池利用有机光伏材料制备器件以实现光电转换,可通过溶液加工技术制成柔性的大面积器件,具有重量轻、成本低、便携等优点。有机光伏电池是国际前沿交叉研究领域,具有广阔的应用前景。
有机光伏材料可分为电子给体和电子受体,富勒烯衍生物是目前最广泛使用、最成功的电子受体。但由于富勒烯受体存在可见区吸收弱、能级调控难、易聚集导致器件稳定性差等缺点,非富勒烯受体越来越受到人们的关注。然而非富勒烯受体的效率大大低于富勒烯受体,发展高性能的非富勒烯受体是有机太阳能电池领域的挑战性难题。
苝二酰亚胺(Perylene tetracarboxylic acid diimide,简称PDI)类衍生物是一类常见的工业颜料,广泛应用于燃料,涂料等工业领域。随着材料科学的不断发展,PDI类衍生物以其具有优异的热和光化学稳定性以及独特的光物理和光化学性质被赋予了新的性能和应用。因而其在有机光电领域有着重要的地位和应用前景,引起了工业界和学术界的广泛关注。苝二酰亚胺类衍生物在工业界的应用包括发光二极管、有机场效应晶体管、有机光伏。其在有机光伏领域内的应用主要是作为受体替代广泛应用的富勒烯衍生物(例如PCBM)。考虑到苝二酰亚胺衍生物具有与活性层中常用的富勒烯(PCBM)相匹配的能级以及其具有较高的电子迁移率的优点,因而其作为电子缓冲层材料具有潜在应用的价值。研究人员通过不同的合成方法,制备了一系列苝二酰亚胺衍生物,开发了大量性能优越的有机半导体材料。
公开号CN105037400A公开了一种新型杂环二聚苝酰亚胺类化合物及其制备方法,以及所述的二聚苝酰亚胺可用作有机光伏材料中的电子受体中的用途,该发明化合物解决了传统的苝酰亚胺类分子在固态下,分子之间极强的作用力导致的分子聚集的问题,在单键连的二聚苝二酰亚胺的6,7,6′,7′四个位置进行杂原子引入,可有效的防止了分子间的紧密堆积,抑制材料的结晶性,提高无定型性能,并提高了开路电压和光吸收效率,光电转换效率高,但是其分子之间极强的作用力导致了分子聚集,严重制约了器件的效率。
公开号CN104650083A公开了一类基于三苯胺-苝二酰亚胺的星型三维共轭分子及其制备方法,以及该类分子作为活性材料在有机半导体如有机太阳能电池中的应用,本发明的基于三苯胺-苝二酰亚胺的星型三维共轭分子具有较好的太阳光捕获能力和电子传输能力,并且具有很好的溶液加工性,为制作有机太阳能电池器件的理想材料。
CN104447744A公开了一种苝二酰亚胺衍生物、及其在太阳能电池的应用及制备方法。该发明涉及一种1,6,7,12-四取代-苝二酰亚胺衍生物、及其制备方法,以及以苝二酰亚胺衍生物为受体型材料的太阳能电池及其制备方法,以解决苝二酰亚胺衍生物产率低,衍生产品少等问题。
虽然苝酰亚胺是一类在可见区具有强吸收的n-型有机半导体材料,具有化学、热和光稳定性好,吸收光谱范围较广以及荧光量子产率较高的特点,被广泛地应用于有机太阳电池材料。但是由于苝二酰亚胺类化合物的分子聚集非常严重,严重制约了器件的的效率。
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