[发明专利]一种显色及紫外光谱快速手性识别酒石酸酯对映体的方法有效
申请号: | 201610331772.2 | 申请日: | 2016-05-18 |
公开(公告)号: | CN107402203B | 公开(公告)日: | 2019-11-15 |
发明(设计)人: | 赵京波;王佳;张军营;杨万泰 | 申请(专利权)人: | 北京化工大学 |
主分类号: | G01N21/78 | 分类号: | G01N21/78;G01N21/33;G01N1/28 |
代理公司: | 11203 北京思海天达知识产权代理有限公司 | 代理人: | 张慧<国际申请>=<国际公布>=<进入国 |
地址: | 100029北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 显色 紫外 光谱 快速 手性 识别 酒石酸 方法 | ||
1.一种快速显色及紫外吸收手性识别酒石酸酯对映体的方法,其特征在于,先利用S-苯基乙胺与4-硝基苯硫代异氰酸酯的溶液反应,经过滤分离纯化,得到硫脲检测剂;依此硫脲检测剂在溶液中于室温下,与不同的酒石酸酯对映体作用,通过显色或紫外吸收差异,快速选择性地识别手性酒石酸酯对映体;
硫脲检测剂的制备具体为:将S-苯基乙胺加入到4-硝基苯硫代异氰酸酯溶液中,磁力搅拌反应一段时间后,滴加到乙醇水溶液中沉淀,经过滤洗涤,得到硫脲检测试剂粗产品,再经重结晶得到纯品;重结晶所用溶剂是甲苯、氯仿中的一种或其混合物。
2.根据权利要求1所述一种快速显色及紫外吸收手性识别酒石酸酯对映体的方法,其特征在于,酒石酸酯为酒石酸二乙酯或酒石酸二甲酯。
3.根据权利要求1所述一种快速显色及紫外吸收手性识别酒石酸酯对映体的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)、将S-苯基乙胺加入到4-硝基苯硫代异氰酸酯溶液中,磁力搅拌反应一段时间后,滴加入乙醇水溶液中沉淀,经过滤洗涤,得到硫脲检测试剂粗产品,再经重结晶得到纯品;
(2)、该硫脲检测试剂快速显色及紫外吸收手性识别酒石酸酯对映体的步骤包括:
a储备液的制备:以二甲亚砜(DMSO)为溶剂,分别配制硫脲检测剂溶液和不同构型酒石酸酯的溶液;
b待测溶液及检测方法一:由步骤a中的硫脲检测剂溶液和不同构型酒石酸酯的溶液混合配制一系列的待测溶液,待测溶液中酒石酸酯的浓度与硫脲检测剂浓度比为(0~46):1,但不为0;通过观察颜色进行区别;
或c待测溶液及检测方法二:步骤a中的硫脲检测剂溶液和不同构型酒石酸酯的溶液混合配制一系列的待测溶液,用紫外吸收进行检测。
4.根据权利要求3所述一种快速显色及紫外吸收手性识别酒石酸酯对映体的方法,其特征在于,步骤(1)中,4-硝基苯硫代异氰酸酯溶液中所用的溶剂是二甲基甲酰胺(DMF)、氯仿、甲醇、乙醇中的一种或几种。
5.根据权利要求3所述一种快速显色及紫外吸收手性识别酒石酸酯对映体的方法,其特征在于,步骤(1)中,反应温度在20~35℃之间,反应时间在20~30h间。
6.根据权利要求3所述一种快速显色及紫外吸收手性识别酒石酸酯对映体的方法,其特征在于,步骤(1)中,所用的乙醇水溶液中乙醇质量分数为70-80%。
7.根据权利要求3所述一种快速显色及紫外吸收手性识别酒石酸酯对映体的方法,其特征在于,待测溶液及检测方法一:酒石酸酯为酒石酸二乙酯,随着D-酒石酸二乙酯的浓度的变大,颜色加深;而在硫脲检测剂中加入相同量的L-酒石酸二乙酯的溶液仍显示无色;由此可利用硫脲检测剂,显色手性识别酒石酸二乙酯对映体;
待测溶液及检测方法二:酒石酸酯为酒石酸二乙酯,随着D-酒石酸二乙酯的浓度的变大,紫外吸收会发生红移;而在硫脲检测剂中加入相同量的L-酒石酸二乙酯的紫外吸收无明显变化;由此可通过紫外吸收差异,手性识别酒石酸二乙酯对映体。
8.根据权利要求7所述一种快速显色及紫外吸收手性识别酒石酸酯对映体的方法,其特征在于,
步骤(2)中,待测溶液及检测方法一,酒石酸酯为酒石酸二乙酯,对比发现当在D-酒石酸二乙酯浓度达到硫脲检测剂浓度的18倍时,溶液变为淡黄色,随着D-酒石酸二乙酯的浓度的变大,颜色加深变成橘色;而在硫脲检测剂中加入相同量的L-酒石酸二乙酯的溶液仍显示无色;由此可利用硫脲检测剂,显色手性识别酒石酸二乙酯对映体;
步骤(2)中,待测溶液及检测方法二,酒石酸酯为酒石酸二乙酯,观察到当D-酒石酸二乙酯浓度超过硫脲检测剂浓度22倍时,紫外吸收会发生红移;而加入相同量L-酒石酸二乙酯的紫外吸收无明显变化;由此可通过紫外吸收差异,手性识别酒石酸二乙酯对映体。
9.根据权利要求7所述一种快速显色及紫外吸收手性识别酒石酸酯对映体的方法,其特征在于,待测溶液中硫脲检测剂和酒石酸酯的浓度级别为10-5mol/L-10-3mol/L。
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