[发明专利]一种显色及紫外光谱快速手性识别酒石酸酯对映体的方法

说明书

一种显色及紫外光谱快速手性识别酒石酸酯对映体的方法，涉及硫脲检测试剂的制备方法和应用领域。先利用S‑苯基乙胺与4‑硝基苯硫代异氰酸酯的溶液反应，经过滤分离纯化，得到硫脲检测剂；依此硫脲检测剂在稀溶液中于室温下，与不同的酒石酸酯对映体作用，通过显色或紫外吸收差异，快速选择性地识别手性酒石酸酯对映体，具有操作简便、成本低、检测迅速等优点，应用前景广阔。

技术领域

本发明涉及一种快速显色及紫外吸收手性识别酒石酸酯对映体的方法，涉及硫脲检测试剂的制备方法和应用领域。

背景技术

目前，对手性对映体的识别方法大致可分为以下几类：高效液相色谱法、手性分子印迹纤维复合膜法、核磁法、荧光传感器检测法等，这几种方法操作繁琐、涉及复杂的设备和数据处理。这几种识别手性物质的方法复杂耗时。

荧光及显色识别，是近年来发展起来的一种区分手性分子的新方法。Qing等(Chirality,2009,23,363)合成了数种含有不对称氨基酸结构的硫脲检测剂，并将其用于显色及紫外吸收识别不同手性的氨基酸负离子。此类硫脲检测剂含有氨基酸结构，合成方法非常复杂，效率低。

本发明利用手性化合物S-苯基乙胺，直接与4-硝基苯硫代异氰酸酯反应，合成新的硫脲检测剂，合成方法简便、高效；并将其用于中性分子酒石酸二乙酯的显色及紫外识别，由此建立了一种快速显色及紫外吸收手性识别对映体的新方法。这种方法可以通过肉眼观察，识别不同的光学异构体，便于日常快速手性识别手性分子，具有重要的实际意义。

发明内容

本发明需要解决的技术问题是公开一种快速显色及紫外吸收手性识别酒石酸二乙酯对映体的方法，涉及新型硫脲检测剂的制备和应用，解决目前手性识别中性分子如酒石酸酯对映体操作复杂且检测慢的问题，提供一种快速显色及紫外吸收检测酒石酸酯对映体的新方法。

本发明提供的快速显色及紫外吸收手性识别酒石酸酯对映体的的方法，首先利用S-苯基乙胺与4-硝基苯硫代异氰酸酯的溶液反应，制备硫脲检测剂；依此硫脲检测剂在溶液中于室温下，与不同的酒石酸酯对映体作用，通过显色或紫外吸收差异，快速选择性地识别手性酒石酸酯对映体。

具体包括以下步骤：

(1)、将S-苯基乙胺加入到4-硝基苯硫代异氰酸酯溶液中，磁力搅拌反应一段时间后，滴加入到乙醇水溶液中沉淀，经过滤洗涤，得到硫脲检测试剂粗产品，再经重结晶得到纯品；

其中，4-硝基苯硫代异氰酸酯溶液中所用的溶剂可以是二甲基甲酰胺(DMF)、氯仿、甲醇、乙醇中的一种或几种；设定的反应温度在20～35℃之间，反应时间在20～30h间；所用的乙醇水溶液中乙醇质量分数为70-80％；重结晶所用溶剂是甲苯、氯仿中的一种或其混合物。

(2)、该硫脲检测试剂快速显色及紫外吸收手性识别酒石酸酯对映体的步骤包括：

a储备液的制备：以二甲亚砜(DMSO)为溶剂，分别配制硫脲检测剂溶液和不同构型酒石酸酯的溶液；

b待测溶液及检测方法一：由步骤a中的硫脲检测剂溶液和不同构型酒石酸酯的溶液混合配制一系列的待测溶液，待测溶液中酒石酸酯的浓度与硫脲检测剂浓度比为(0～46)：1，但不为0；通过观察颜色进行区别。

优选酒石酸酯为酒石酸二乙酯，随着D-酒石酸二乙酯的浓度的变大，颜色加深；而在硫脲检测剂中加入相同量的L-酒石酸二乙酯的溶液仍显示无色。由此可利用硫脲检测剂，显色手性识别酒石酸二乙酯。

对比发现当在D-酒石酸二乙酯浓度达到硫脲检测剂浓度的18倍时，溶液变为淡黄色，随着D-酒石酸二乙酯的浓度的变大，颜色加深变成橘色；而在硫脲检测剂中加入相同量的L-酒石酸二乙酯的溶液仍显示无色，见本发明实施例。

或c检测方法二：步骤a中的硫脲检测剂溶液和不同构型酒石酸酯的溶液混合配制一系列的待测溶液，用紫外吸收进行检测。