[发明专利]一种α,α‐二氘代醇类化合物的合成方法有效
申请号: | 201610382079.8 | 申请日: | 2016-06-01 |
公开(公告)号: | CN107445798B | 公开(公告)日: | 2020-11-03 |
发明(设计)人: | 安杰;雷鹏;韩敏晖;马晓栋;吴羽飞;阿迪拉·阿地江;丁宇轩 | 申请(专利权)人: | 中国农业大学 |
主分类号: | C07C29/34 | 分类号: | C07C29/34;C07C29/32;C07C33/20;C07C33/34;C07C33/025;C07C31/137;C07C31/125;C07C319/20;C07C321/28;C07C41/26;C07C43/23 |
代理公司: | 北京中安信知识产权代理事务所(普通合伙) 11248 | 代理人: | 徐林 |
地址: | 100083 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 二氘代醇类 化合物 合成 方法 | ||
1.一种α,α-二氘代醇类化合物的合成方法,其特征在于:选自以下包括碱金属媒介的单电子转移反应的方法:
通式(1)所示的酯类化合物或通式(3)所示的酰胺类化合物与碱金属试剂、氘代醇在有机溶剂中反应生成通式(4)所示的α,α-二氘代醇类化合物,或
通式(2)所示的内酯类化合物与碱金属试剂、氘代醇在有机溶剂中反应生成通式(5)所示的α,α-二氘代醇类化合物;其中,
通式(1)的结构式如下:
通式(1)中,R1表示直链或支链的烷基、取代烷基、取代或未取代的环烷基、直链或支链的烯基、取代烯基中的一种;R2表示直链或支链的烷基、取代烷基、直链或支链的烯基、取代烯基、芳香环基或取代的芳香环基中的一种;
通式(2)的结构式如下:
通式(2)中,R3表示氢、直链或支链的烷基、卤素、芳香环基或取代的芳香环基中的一种;n为1~5;
通式(3)的结构式如下:
通式(3)中,R4表示直链或支链的烷基、取代烷基、取代或未取代的环烷基、直链或支链的烯基、取代烯基中的一种;R5表示直链或支链的烷基、取代烷基、芳香环基或取代的芳香环基中的一种;R6表示直链或支链的烷基、取代烷基、芳香环基或取代的芳香环基中的一种;
通式(4)的结构式如下:
通式(4)中,R7表示直链或支链的烷基、取代烷基、被部分氘代的取代烷基、直链或支链的烯基、取代烯基中的一种;
通式(5)的结构式如下:
通式(5)中,R8表示氢、直链或支链的烷基、卤素、芳香环基或取代的芳香环基中的一种;n为1~5;其中:
所述有机溶剂为正戊烷、己烷、环己烷、甲苯、乙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二恶烷中的一种;
所述反应温度为-30℃~30℃;反应时间为0.1~60min;
所述酯类化合物或内酯类化合物与碱金属试剂的摩尔比为1:15~1:4,所述酰胺类化合物与碱金属试剂的摩尔比为1:15~1:4;
所述氘代醇为氘代甲醇、氘代乙醇、氘代正丙醇、氘代异丙醇、氘代正丁醇、氘代叔丁醇中的一种;
所述氘代醇为羟基部分被氘代,且烷基部分被完全氘代、部分氘代或未被氘代。
2.根据权利要求1所述的α,α-二氘代醇类化合物的合成方法,其特征在于:
所述有机溶剂为正己烷。
3.根据权利要求1所述的α,α-二氘代醇类化合物的合成方法,其特征在于:
所述碱金属试剂为碱金属块、Na-SG-I或碱金属在分散剂中的分散体中的一种;
所述碱金属块或碱金属为钠、钾、锂中的一种;
所述分散剂为矿物油、石蜡、甲苯中的一种;
所述碱金属在分散剂中的粒径为5-100μm。
4.根据权利要求1所述的α,α-二氘代醇类化合物的合成方法,其特征在于:
所述氘代醇为羟基部分被氘代,且烷基部分被完全氘代、部分氘代或未被氘代。
5.根据权利要求1所述的α,α-二氘代醇类化合物的合成方法,其特征在于:
所述酯类化合物或内酯类化合物与氘代醇的摩尔比为1:10~1:2,酰胺类化合物与氘代醇的摩尔比为1:10~1:2。
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