[发明专利]一种异黄酮类化合物的制备和用途

说明书

技术领域

本发明属医药及天然产物化学领域，具体涉及一种新的异黄酮类化合物及其制备方法和医疗用途。

背景技术

绿豆为豆科植物绿豆(Vigna radiate L.)的干燥成熟种子，具有清热解毒、燥湿的功效。可用于吐泻、斑疹、疔疮、疥癣等疾病的治疗。《本草汇言》中记载用绿豆治疗疔毒、癍疹，金、石、丹、火诸毒及霍乱吐下。目前，并未有绿豆植株的药理活性及活性物质的相关报道。

异黄酮类化合物在植物界普遍存在，但环氧异黄酮类化合物鲜见报道。目前，从绿豆植株中发现的新异黄酮化合物为2,3-环氧-2′-羟基大豆素结构，是尚未报道的新化合物。

近年来，硅胶与ODS等填料在天然药物化学成分的提取、分离纯化、制剂工艺改革、制剂质量分析等方面有了较广泛的应用研究，并明确显示出其独特的作用。利用硅胶与ODS的相反的吸附功能和物质的相似相容原理可从中药提取液中分离精制有效成分或有效部位，最大限度地去粗取精，促进中药现代化研究的发展。

自由基在信号传导和免疫等方面具有重要的作用，但过多的活性氧自由基就会产生破坏行为，通过链式反应攻击细胞内或体液中的生物分子，如DNA、脂质、蛋白质等，导致人体正常细胞和组织的损坏，从而引起多种疾病，如癌症、衰老和各种心血管疾病。与此同时，具有自由基清除活性的合成抗氧化剂或天然抗氧化剂已成为国内外各学科领域的研究热点，其中对异黄酮类化合物的研究是自由基清除剂研究中的热门领域。

异黄酮及其苷类是一大类天然化学产物，在植物界分布广泛，从植物中提取的该类化学产物具有保护心脑血管、抗炎、抗氧化等多种生理活性，它是许多中草药的主要活性成分，其中有许多被开发成新型植物药，如大豆异黄酮，获得良好效果，但是研究人员仍在不断探索，以求获得更多的该类化合物的活性成份，满足人们对中草药日益增多的需求。

发明内容

本发明的一个目的在于提供一种新的异黄酮类化合物。

本发明的另一个目的在于提供上述异黄酮类化合物的制备方法。

本发明的再一个目的在于提供该化合物的用途。

本发明所提供的异黄酮类化合物，在异黄酮C2、C3位双键被环氧化，生成环氧异黄酮，即2,3-环氧-异黄酮类化合物，并具有以下结构通式：

式中，R₁、R₂＝H；(CH₂)nCH₃；OR’(R’＝H；(CH₂)nCH₃；1～5个糖基)；1～5个糖基R₃、R₄＝H；(CH₂)nCH₃；OR’(R’＝H；(CH₂)nCH₃；1～5个糖基)

所述糖基为葡萄糖基或芹菜糖基

n＝0～3

优选地，R₁＝H；R₂、R₃、R₄＝OR’(R’＝H)

本发明提供其中一个异黄酮类化合物的结构和名称，即2,3-环氧-2′-羟基大豆素，英文名为2,3-epoxy-2'-hydroxydaidzein，其具体结构式如下：

该化合物具有如下光谱学特征：如表1所示。

表1.化合物2,3-环氧-2′-羟基大豆素的¹H-NMR及¹³C-NMR及HMBC谱数据

FT-ICR-MS数据：对于该化合物来说，其高分辨质谱给出分子离子峰(negative ion mode):m/z＝285.04021[M-H]^-(calcd.for C₁₅H₉O₆,285.04046,err:0.9ppm)，分子式：C₁₅H₁₀O₆。

本发明所提供的异黄酮类化合物是从绿豆植株中分离制备，其制备方法具体步骤如下：

(1)取绿豆植株的干燥茎枝，用乙醇或甲醇提取，过滤，合并滤液，得醇提液；将醇提液减压回收醇至无醇味，得粗提液；

(2)所获得的粗提液依次用不同极性有机溶剂萃取，弃去萃取液，再用正丁醇萃取，合并正丁醇萃取液，减压回收正丁醇，得绿豆植株提取物；