[发明专利]卤化-1-(4-巯基丁基)-3-甲基咪唑离子液体及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201610646803.3 申请日: 2016-08-09
公开(公告)号: CN106279037B 公开(公告)日: 2018-08-07
发明(设计)人: 王学东;曲晋刚;谭成侠;王慧利 申请(专利权)人: 温州医科大学
主分类号: C07D233/60 分类号: C07D233/60;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 郑州睿信知识产权代理有限公司 41119 代理人: 牛爱周
地址: 325035 浙江省温州市茶山*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 离子液体 巯基 丁基 卤化 甲基咪唑 制备方法和应用 微萃取 咪唑环 生物大分子 无有机溶剂 荧光化合物 荧光灵敏度 分析应用 孤对电子 荧光检测 包覆的 分散剂 微环境 萃取剂 斥力 共轭 荧光 检测 应用
【说明书】:

发明公开了一种卤化‑1‑(4‑巯基丁基)‑3‑甲基咪唑离子液体及其制备方法和应用。该离子液体具有式Ⅰ所示的结构式。本发明的卤化‑1‑(4‑巯基丁基)‑3‑甲基咪唑离子液体,以巯基丁基为取代基,巯基的孤对电子能够与咪唑环上的大π键产生p‑π共轭,丁基使巯基与咪唑环的距离适宜,避免了距离过小时的斥力增加和距离过大时将巯基包覆的情形,结合离子液体的微环境效应,使离子液体的荧光性能达到最佳。该离子液体可应用于离子液体的微萃取体系,作为萃取剂或分散剂使用,适合推广应用于“无有机溶剂微萃取”技术中;该离子液体在弱荧光化合物或生物大分子荧光检测中,可大幅提高检测的荧光灵敏度,分析应用价值良好。

技术领域

本发明属于离子液体领域,具体涉及一种卤化-1-(4-巯基丁基)-3-甲基咪唑离子液体及其制备方法和应用。

背景技术

离子液体是在常温下完全由离子组成的有机液体物质,由有机阳离子与无机阴离子或有机阴离子组成,在室温或者室温附近呈现液态的盐;由于离子间的静电引力较弱,具有较小的晶格能,离子液体在室温下呈现液态。离子液体具有化学稳定性好,不易挥发,低熔点、宽液程的特点,并具有较高的电导率和较宽的电化学窗口等优点,其性能独特,应用领域广泛、对环境污染少,因此,近年来离子液体作为一种新型的“绿色溶剂”在分析化学领域得到了广泛的应用,多作为萃取剂或分散剂使用,取代常规的有机溶剂,使分析前处理技术更加绿色环保化。

目前,离子液体大体上可分为三类:AlCl3型离子液体、非AlCl3型离子液体及其他特殊离子液体。AlCl3型离子液体是在电解Al等活泼金属时发展起来的,目前研究比较少。非AlCl3型离子液体是目前研究探索最广泛的一类离子液体。离子液体的阳离子主要是三类:咪唑离子、吡啶离子、一般的季铵离子;研究较多的离子液体的阴离子主要有BF4-、PF6-、OTf-(即CF3SO3-)、NTf2-(即N(CF3SO2)2-)、NTf3-(即N(CF3SO2)3-)等,还有CF3COO-、C3F7COO-、C4F9SO3-、N(C2F5SO2)2-、PO4-等。非AlCl3型离子液体里没有电中性的分子,100%是阴离子和阳离子,在-100℃至200℃之间均呈液体状态,具有良好的热稳定性和导电性;表现出酸性及超强酸性质,使得它不仅可以作为溶剂使用,而且还可以作为某些反应的催化剂使用;非AlCl3型离子液体一般不具有饱和蒸汽压,作为溶剂不会产生对大气造成污染的有害气体。总之,非AlCl3型离子液体的无味、无恶臭、无污染、不易燃、易于产物分离、易回收、可反复多次循环使用、使用方便等优点,是传统挥发性溶剂的理想替代品。

然而,目前常用的离子液体如咪唑六氟磷酸盐类[CnMIM]PF6、咪唑四氟硼酸盐类[CnMIM]BF4或卤代咪唑类[CnMIM]Cl/Br等,分子结构本身的荧光效应较弱,且对一些弱荧光污染物如双酚A等常具有荧光猝灭效应,故在痕量污染物的灵敏荧光检测中使用价值不大。

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