[发明专利]一种四苯基乙烯衍生物离子络合物及制备方法有效

专利信息
申请号: 201610672154.4 申请日: 2016-08-14
公开(公告)号: CN106318380B 公开(公告)日: 2018-07-31
发明(设计)人: 任相魁;荆慧;路琳 申请(专利权)人: 天津大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07C51/41;C07C65/24;C07C209/68;C07C211/63
代理公司: 天津市北洋有限责任专利代理事务所 12201 代理人: 陆艺
地址: 300072*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 离子络合物 苯基乙烯 制备 产率 环状烷基链 发光效应 发光性能 个碳原子 固体荧光 提纯 直链 量子 诱导
【说明书】:

发明公开了一种四苯基乙烯衍生物离子络合物及制备方法,四苯基乙烯衍生物离子络合物,用式(VII)所示:其中R′为具有16‑18个碳原子的直链、支链或环状烷基链中的一种。本发明的四苯基乙烯衍生物离子络合物,具有明显的聚集诱导发光效应,固体荧光量子产率均高于40%,发光性能优异;(2)本发明的方法制备方法简单、产率高、易于提纯、成本低。

技术领域

本发明属于有机发光材料技术领域,具体涉及一种具有高发光性能的四苯基乙烯衍生物离子络合物及制备方法。

背景技术

有机发光材料在发光二极管、荧光检测、细胞成像和液晶显示器等方面具有重要的应用价值,近年来受到人们越来越多的关注。传统有机发光材料在稀溶液中往往具有较高的发光性能,但由于“聚集导致淬灭”(aggregation-caused quenching,ACQ)效应,其在浓溶液尤其是固体状态下的发光性能会急剧下降甚至完全不发光。而在实际应用过程中,有机发光材料多以薄膜等固体状态出现。因此,如何制备在固体状态下具有优异发光性能的有机材料成为有机发光二极管等器件能否真正大范围应用的关键。前人尝试通过引入大体积取代基等很多种方法来抑制荧光发色团的ACQ效应,但都收效甚微。由于荧光物质浓度升高时,聚集是一个自发的过程,因此利用降低聚集程度的方法提高发光效率是一种非常困难的方法。

2001年,唐本忠课题组首次提出了聚集诱导发光(aggregation-inducedemission,AIE)概念,它是与ACQ完全相反的一种发光现象:荧光发色团在溶液状态下微弱发光甚至不发光,而在固体或聚集状态下荧光显著增强的一种光物理现象。具体表现为随着不良溶剂的加入,荧光发色团在溶液中的溶解性变差,开始发生聚集甚至沉淀成为固体,发光强度不断提高。其中,四苯基乙烯(tetraphenylethylene,TPE)及其衍生物是一类典型的聚集诱导发光材料,具有易功能化、AIE效应明显等优点,在有机发光二极管、荧光检测等领域具有重要的研究价值和广阔的应用前景。

固体荧光量子产率是指固体材料中激发态分子中通过发射荧光而回到基态的分子占全部激发态分子的分数,它是衡量材料发光性能的一项重要指标。尽管四苯基乙烯类发光材料的固体荧光量子产率较传统有机发光材料有了较大提高,但仍有进一步改善的空间。此外,目前四苯基乙烯类发光材料的开发主要依赖于化学合成(即功能基团通过共价键连接)方法,制备过程复杂,时间周期长,产率低且产物不易提纯。

离子自组装是一种利用静电相互作用将功能基团通过离子键连接在一起,制备有机功能材料的新方法。与化学合成法相比,通过离子自组装法制备功能材料更加简便快捷、功能基团组装自由度更高、成本低廉且产率较高,更为重要的是可依靠相分离作用形成特殊的聚集体结构,进而获得发光性能更优异的光电材料。目前,尽管四苯基乙烯聚集诱导发光材料的制备已经取得了长足的发展,但以离子键作用制备四苯基乙烯液晶发光材料的方法还未见报道。

发明内容

本发明的第一个目的是提供一种具有优异的发光性能的四苯基乙烯衍生物离子络合物。

本发明的第二个目的是克服现有技术存在的合成步骤复杂、产率较低等不足,提供一种通过离子自组装的、步骤简单、产率高的四苯基乙烯衍生物离子络合物的制备方法。

本发明的技术方案概述如下:

一种四苯基乙烯衍生物离子络合物,是用式(VII)所示:

其中R′为具有16-18个碳原子的直链、支链或环状烷基链中的一种。

一种四苯基乙烯衍生物离子络合物的制备方法,包括如下步骤:

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