[发明专利]一种双光子GSH探针及其制备与应用有效

专利信息
申请号: 201610752209.2 申请日: 2016-08-28
公开(公告)号: CN106478505B 公开(公告)日: 2019-04-09
发明(设计)人: 朱勍;和思扬 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D221/14 分类号: C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 杭州天正专利事务所有限公司 33201 代理人: 黄美娟;李世玉
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 荧光探针 式( I ) 双光子 探针 制备 操作过程 谷胱甘肽 灵敏度 双通道 应用 检测
【说明书】:

发明公开了一种式(I)所示双光子GSH探针及其制备与应用,本发明提供一种新型的化合物作为荧光探针,所用荧光探针的制备所需要的设备简单,操作过程简便,灵敏度与选择性良好,探针性质很稳定;与以往检测谷胱甘肽的荧光探针相比,具有双光子与双通道性能的优点。

(一)技术领域

本发明涉及一种探针,特别涉及一种双光子GSH探针及其制备与应用。

(二)背景技术

谷胱甘肽是一种巯基化合物。由谷氨酸,半胱氨酸以及甘氨酸构成三肽结构。在人体内维护还原水平方面具有举足轻重的作用,是胞内具备一定的解毒作用的活性小分子。作为一种还原剂,谷胱甘肽可以防止细胞被活性氧自由基氧化,同时,谷胱甘肽的分泌水平与多种疾病相关,如肝炎,牛皮癣,癌症,艾滋病等诸多疾病都会伴随着谷胱甘肽的异常分泌。目前针对该物质的传统检测方法有比色法,电化学法,酶催化法以及高效液相色谱法等。但是这些方法不但复杂,而且灵敏性与专一性不高。荧光探针检测法具有快速响应以及专一性强等优点,经过不断地发展,已成为一种十分普遍的方法进行各种生物活性分子的检测。

目前,针对谷胱甘肽的传统检测方法如比色法,高效液相色谱法等,往往操作复杂,成本较大,同时检测的灵敏性与专一性均表现不佳。近年来,荧光探针一种新型的检测技术,具有高效,快捷,特异性强等优点。然而,就目前报导的谷胱甘肽检测探针而言,多数仍为短波激发与单一通道检测的阶段。考虑到谷胱甘肽的生物内源性,短波长激发的荧光探针,会导致激发光对细胞组织的损伤,而单检测通道荧光探针的检测的精确性,抗干扰性等相对较差,因此,设计一种针对谷胱甘肽检测的长波或双光子激发,同时具有双通道检测的探针具有很大的意义。

(三)发明内容

本发明目的是提对萘酰亚胺类荧光物质的自我π-π折叠荧光淬灭进行系统研究,并将这种淬灭体系应用于谷胱甘肽探针设计。其中探针结构如(I)所示。探针的制备方法简单,性质稳定,检测的精确度、准确度高,检测速度快。

本发明采用的技术方案是:

本发明提供一种式(I)所示双光子GSH探针:

本发明提供一种用于制备式(I)所示双光子GSH探针的式(Ⅱ)所示中间体化合物,

式(Ⅱ)中,R为下列之一:

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