[发明专利]端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的制备方法

说明书

明涉及一种端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的制备方法，所述化合物由3，6‑二(噻吩‑2‑基)吡咯并[3，4‑c]吡咯‑1，4‑二酮(DPP)与含有联[n]炔基团的小分子通过化学反应合成，其中n为大于等于1的整数，所有制备方法包括两种方式：制备方法(一)由端炔‑DPP衍生物与1‑炔烷烃发生格拉泽偶联反应，可得到n＝1，2的目标产物；制备方法(二)由可溶性二溴代DPP衍生物与联[n]炔烷烃发生Cadiot‑Chodkiewicz偶联反应，可较高产率合成n≥2的目标产物；得到的化合物可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。

技术领域

本发明涉及一种端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物及其制备方法，具体为一种端基为-(C≡C)_n-R₂(n≥1，R₂为烷基)的吡咯并吡咯二酮有机小分子半导体化合物(R₁为烷基)及其制备方法，该化合物的分子结构如下：

背景技术

有机半导体材料种类多、易于修饰功能化，器件具有制备工艺简单、成本低、重量轻、柔韧性好和塑料衬底相容性好等特点。在低成本、柔性的有源矩阵显示、有机射频电子商标、有机传感器/存储器、集成电路、电子纸等诸多方面有巨大的应用前景。

3，6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3，4-c]吡咯-1，4-二酮(简称DPP)是两个共轭的内酰胺环连接两个噻吩环，以其π共平面结构、强的吸电子能力、易修饰以及合成简单高效等优点深受科研人员的广泛关注。最近，基于DPP单元合成了一系列的大分子半导体，这些材料表现出良好的溶解加工能力，强紫外可见吸收、窄带隙，良好的光和热稳定性和良好的光电性能，研究重点大多放在DPP的内酰胺环中N上烷基链长的改变，共聚单元的选择上(Chen，Z.；Lee，M.J.；Ashraf，R.S.；Gu，Y.；Albert-Seifried，S.；Nielsen，M.M.；Schroeder，B.；Anthopoulos，T.D.；Heeney，M.；McCulloch，I.；Sirringhaus，H.Adv.Mater.，2012，24，647；Nielsen，C.B.；Turbiez，M.；McCulloch，I.Adv.Mater.，2013，25，1859；Park，J.H.；Jung，E.H.；Jung，J.W.；Jo，W.H.Adv.Mater.，2013，25，2583.He，Y.；Hong，W.；Li，Y.J.Mater.Chem.C，2014，2，8651；Kaura，M.；Dou，L.；Liu，Y.；Hong，Z.；Li，G.；Yang，Y.Chem.Rev.，2015，115(23)，12633.)。有关DPP小分子化合物的合成报道相对较少，其研究主要着眼于DPP单元端基连接某些基团(烷基，芳香基等)的性构关系研究(Affiliations，RSC Adv.，2012，2，2232；S.A.；Burrezo，P.M.；M.J.；Timalsina，A.；Smith，J.；Facchetti，A.；Marks，T.J.；López Navarrete，J.T.；Segura，J.L.；Casadob，J.；Ortiz，R.P.J.Mater.Chem.C，2014，2，6376；Narayanaswamy，K；Venkateswararao，A.；Gupta，V.；Chand，S.；Singh，S.P.Chem.Commun.，2016，52，210.)。