[发明专利]一种细胞膜靶向H2S荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201610848119.3 | 申请日: | 2016-09-22 |
公开(公告)号: | CN107459483B | 公开(公告)日: | 2019-05-24 |
发明(设计)人: | 王红;付瑜佳;郭小峰 | 申请(专利权)人: | 武汉大学;武汉大学苏州研究院 |
主分类号: | C07D221/14 | 分类号: | C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 武汉科皓知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 42222 | 代理人: | 马丽娜 |
地址: | 430072 湖*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 细胞膜 探针 荧光探针 悬浊液 荧光 靶向 制备方法和应用 亚硝酸钠作用 萘二甲酰亚胺 氨基 硫化氢检测 细胞膜表面 萘二甲酸酐 生物体 析出 低温反应 叠氮化钠 发烟硫酸 固体收集 固体悬浮 甲醇溶液 溶剂乙醇 生理条件 生物介质 衍生产物 内源性 十六胺 冰浴 不溶 滴加 叠氮 磺酸 甲醇 制备 嵌入 跨过 细胞 检测 | ||
1.一种细胞膜靶向H2S荧光探针,其特征在于,具有式(I)所示的结构:
其中,R1为-SO3H或-SO3Na,R2为C12~C16直链烷基。
2.一种制备权利要求1所述的细胞膜靶向H2S荧光探针的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将发烟硫酸加入到化合物A中,40~120℃下搅拌反应0.5~3小时,反应结束后,冷却至室温,先加入冰水,再加入氯化钠进行搅拌,形成悬浊液;过滤,收集沉淀,依次用少量水、大量无水乙醇和大量乙醚洗涤,真空干燥,得橘红色粉末状的化合物B;所述化合物A的结构式为所述化合物B的结构式为
(2)将化合物B分散于无水乙醇中,形成悬浊液;滴加三乙醇胺,加入C12~C16直链烷基胺的乙醇溶液,加热回流8~16小时,过滤,收集沉淀,所得固体依次用无水乙醇和乙醚洗涤,然后真空干燥,得到棕色的化合物C;所述化合物C的结构式为
(3)将化合物C溶于水后置于冰盐浴中,滴加亚硝酸钠水溶液,15s内加入浓盐酸,停止搅拌,静置2~4小时;反应结束后,过滤,将收集的沉淀分散在-20~-50℃无水甲醇中形成悬浊液,10分钟内滴加叠氮化钠的甲醇溶液,完毕后,于-20~-50℃下反应3~6小时;再缓慢升至室温,过滤,滤液在室温下旋干,硅胶柱层析提纯,得到式(I)所示结构的化合物;其中,化合物C、亚硝酸钠和叠氮化钠的摩尔比为1:1.1~10.3:1.4~15.0。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(2)中,化合物B和C12~C16直链烷基胺的摩尔比为1:3~6。
4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(3)中硅胶柱层析提纯的淋洗剂为体积比为二氯甲烷:甲醇=10:2的二氯甲烷-甲醇混合液。
5.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(1)中,发烟硫酸的浓度为50%。
6.权利要求1所述的细胞膜靶向H2S荧光探针在H2S检测领域的应用。
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