[发明专利]一种薯蓣皂素衍生物的合成方法

说明书

技术领域

本发明具体涉及一种薯蓣皂素衍生物5α-羟基拉肖皂苷元的合成方法，属于有机化工技术领域。

背景技术

5α-羟基拉肖皂苷元化合物是一类非常重要医药成分，具有非常高的应用价值。在最近几年报道的一些新药物中，如OstaGenin Max，STR3NGTH Unleashed，5A-LAXOGEN RX，Ano-genin ，DECA DROL MAX，Anafuse，Nano Genin等众多药物中都具有5α-羟基拉肖皂苷元。因为目前关于5α-羟基拉肖皂苷元的文献稀缺，现在仅有一篇俄语文献，因此本发明提供一种制备5α-羟基拉肖皂苷元的高效的方法。

发明内容

本发明针对现有技术的空缺，提供一种简单高效制备5α-羟基拉肖皂苷元化合物的新方法，可以用于制备保健药物及其中间体。本发明提供的制备方法操作简单，产率非常高。

本发明提供一种化合物5α-羟基拉肖皂苷元的合成方法，其分子结构如图1所示；

图 1 5α-羟基拉肖皂苷元的分子结构。

上述化合物5α-羟基拉肖皂苷元采用的反应路线如图2所示；

图 2 制备5α-羟基拉肖皂苷元的反应路线。

本发明薯蓣皂素衍生物5α-羟基拉肖皂苷元的制备方法，具体包括如下步骤：

第一步：薯蓣皂素与乙酸酐，在碱性条件下极性溶剂中，于室温下反应，分离纯化后得到图3所示的化合物；

图3 化合物II

第二步：图3所示的化合物与间氯过氧苯甲酸在二氯甲烷/乙酸乙酯的混合溶剂中，于室温下发生氧化反应，分离纯化后得到图4所示的化合物；

图 4 化合物III

第三步：图4所示的化合物与高氯酸在丙酮/水的混合溶剂中，于室温条件下反应，分离纯化后得到图5所示的化合物；

图5 化合物IV

第四步：图5所示的化合物与氯铬酸吡啶，在三氯甲烷溶剂中，于室温条件下反应，分离纯化后得到图6所示的化合物；

图6 化合物V

第五步：图6所示的化合物与甲醇，在碱性45^oC冷凝回流的条件下反应，分离纯化后得到图7所示的化合物；

图7 化合物VI.

本发明利用薯蓣皂素作为起始原料，在反应溶剂中进行反应，合成薯蓣皂素衍生物类化合物。

本发明中， 所述的碱为K₂CO₃，Na₂CO₃，吡啶或三乙胺。

本发明中，所述的酸为HClO₄，H₃PO₄，CF₃COOH或TsOH。

本发明中，所述溶剂为二氯甲烷。

本发明中，所述氧化剂为间氯过氧苯甲酸或双氧水。

本发明中，所述极性溶剂为二氯甲烷和乙酸乙酯。

本发明中，所述极性溶剂为三氯甲烷，二氯甲烷或乙酸乙酯。

本发明中，所述醇为甲醇或乙醇。

本发明创新提出了一种简单高效制备5α-羟基拉肖皂苷元化合物的新方法。本发明合成方法所使用的各原料非常简单，均为工业化商品或简单易得，来源广泛，并且非常稳定，不需要特殊保存条件。本发明所用的各种催化剂也都是常用的商品化试剂，也非常稳定。其次，本发明操作容易，室温下就可以顺利进行，反应条件温和，不会剧烈放热引发危险。反应后处理简单，具有很强的实用性。再者，本发明具有成本低、效率高、工艺简、污染少的特色，完全可以进行大规模生产。最重要的是，产物5α-羟基拉肖皂苷元具有非常高的药用价值，有利于保健药物的合成。

具体实施方式

结合以下具体实施例，对本发明作进一步的详细说明，本发明的保护内容不局限于以下实施例。在不背离发明构思的精神和范围下，本领域技术人员能够想到的变化和优点都被包括在本发明中，并且以所附的权利要求书为保护范围。实施本发明的过程、条件、试剂、实验方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的普遍知识和公知常识，本发明没有特别限制内容。以下实施例所给出的数据包括具体操作和反应条件及产物，产物纯度通过核磁鉴定。

实施例1

图8 实施例1