[发明专利]一种氨基醚类化合物的制备方法在审
申请号: | 201610879623.X | 申请日: | 2016-10-08 |
公开(公告)号: | CN106631832A | 公开(公告)日: | 2017-05-10 |
发明(设计)人: | 陈安军;孙飞;杨文龙;徐格;邹晨 | 申请(专利权)人: | 帕潘纳(北京)科技有限公司 |
主分类号: | C07C213/02 | 分类号: | C07C213/02;C07C217/08;C07C217/44;C07C217/48 |
代理公司: | 北京路浩知识产权代理有限公司11002 | 代理人: | 王文君 |
地址: | 102206 北京市昌*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 氨基 化合物 制备 方法 | ||
1.一种氨基醚类化合物的制备方法,包括如下步骤:
(1)氨基醇与醛或酮反应,得希夫碱;
(2)所述希夫碱与烷基化试剂反应,得醚化产物;
(3)所述醚化产物经脱保护,即得相应的氨基醚。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述氨基醇具有式I所示结构:
其中,R3,R4,R5,R6各自独立地为H,取代或未取代的C1-C10烷基,C3-C10环烷基,C1-C10烷基-C3-C10环烷基,C2-C10链烯基,C2-C10炔基,C6-C18芳基,C7-C19芳烷基,C3-C19杂芳基,C4-C19杂芳烷基,C7-C19芳烷基;Z代表C6-C18芳基或杂芳基,C1-10的直链烷基或含支链的烷基,所述C1-10的直链烷基或含支链的烷基中的一个或两个不相邻的-CH2-可被-CH=CH-或-O-或-S-取代;n为0-18的整数。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于:所述氨基醇的碳原子数小于20;优选地,所述氨基醇选自乙胺醇,2-氨基丙醇,3-氨基-1-丙醇,1-氨基-2-丙醇,缬氨醇,苯丙氨醇,亮氨醇,异亮氨醇,蛋氨醇,2-氨基环己醇,及其对应的手性氨基醇中的一种。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述醛或酮的碳原子数为1-20;优选为C7-C18的芳香醛或酮,进一步优选为苯甲醛。
5.根据权利要求1或4所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)的操作为:氨基醇与醛或酮在能够与水共沸且与水不发生化学反应的溶剂中回流脱水反应,即得希夫碱;
优选地,所述溶剂选自苯,甲苯,二甲苯,环己烷,正己烷,庚烷,二氯乙烷,乙酸乙酯,四氢呋喃,二氯甲烷,吡啶中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述烷基化试剂选自烷基或或苄基卤代烃或芳香基卤代烃、烷基硫酸酯、烷基碳酸酯、烷基磷酸酯、重氮甲烷中的一种。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)的反应温度为-20℃~150℃,优选为-10℃~50℃。
8.根据权利要求1或6或7所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)的反应在相转移催化剂作用下进行;优选地,所述相转移催化剂选自冠醚类、季铵盐类、季膦盐类、聚醚类中的一种或几种。
9.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(3)的操作为:醚化产物与酸反应脱除保护试剂,再与碱反应,即得。
10.根据权利要求1或5或8或9所述的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)氨基醇和C7-C18的芳香醛或酮按照1:(0.8-1.2)的摩尔比,在与水共沸且与水不反应的溶剂中回流脱水反应,得希夫碱;
(2)所述希夫碱与烷基化试剂在相转移催化剂和缚酸剂的作用下,于-10℃~50℃反应,得醚化产物;
(3)所述醚化产物与酸按照1:(1-3)的摩尔比,于-10℃~40℃反应脱除保护试剂,再与碱在该温度下继续反应,即得相应的氨基醚。
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