[发明专利]柠檬苦素化合物及其二聚体

说明书

本发明涉及一种柠檬苦素化合物及其二聚体。具体地，本发明公开一种结构如式(I)所示的柠檬苦素化合物和结构如(IIa)或(IIb)所示的柠檬苦素二聚体，式中各个基团的定义详见说明书。本发明还公开了它们的制备方法和用途。

技术领域

本发明属于天然产物领域。具体地，本发明涉及一种柠檬苦素化合物及其二聚体，还涉及其制备方法和应用。

背景技术

红树植物是一类生长在热带、亚热带海洋潮间带的耐盐植物群落。全球现有红树植物84种，可分为真红树和半红树两大类。其中真红树植物70种，半红树植物14种[1]。全球属于楝科的红树植物仅有真红树植物木果楝一属。据文献报道，木果楝属红树植物的主要次生代谢产物为柠檬苦素。柠檬苦素是一类高度氧化的四降三萜类化合物，主要存在于楝科、芸香科、苦木科和叶柄花科等植物中。该类化合物是由具有4,4,8-三甲基-17-呋喃甾体骨架的前体经过一系列的氧化重排衍生而来的。柠檬苦素主要有拒食、杀虫、抗菌、抗疟和抗癌等多种生物活性。

柠檬苦素类化合物是高度氧化的萜类化合物，结构复杂多变，通过有机合成的方法获得十分困难，因此，现发现的柠檬苦素化合物多为天然产物。同时，柠檬苦素类化合物的分离鉴定工作起步也较晚，自1960年，David A.H.Taylor等人对安哥拉非洲楝(Entandrophragma angolense C.DC)的柠檬苦素类化合物的研究起，人们对楝科植物来源的柠檬苦素的研究才开始兴起。同大多数次生代谢产物一样，柠檬苦素在植物中含量通常较低，要得到大量的，同时具较好生物活性的柠檬苦素化合物需大量的付出。

发明内容

本发明的目的是提供一种柠檬苦素化合物，及其制备方法和用途。

本发明的另一目的是提供一种柠檬苦素二聚体，及其制备方法和用途。

本发明第一方面提供了一种柠檬苦素化合物，其结构如式(I)所示：

式中，R¹、R²各自独立地为氢、C1-C10烷基酰基、C1-C10烷基、未取代的或取代的C6-C10芳基，所述取代基选自下组：C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5烷基酰基、C2-C5烯基酰基、未取代的苯甲酰基和被选自氯、溴、三氟甲基的取代基所取代的苯甲酰基。

在另一优选例中，R¹、R²各自独立地为氢、C1-C6烷基酰基、C1-C6烷基、未取代的或取代的苯基。

在另一优选例中，R¹、R²各自独立地为异丁酰基。

本发明第二方面提供了本发明第一方面所述的化合物的制备方法，包括步骤：从红树植物Xylocarpus moluccensis的种子中提取得到所述化合物。

本发明第三方面提供了一种柠檬苦素二聚体，其结构如式(IIa)或(IIb)所示：

各式中，R¹、R²各自独立地为氢、C1-C10烷基酰基、C1-C10烷基、未取代的或取代的C6-C10芳基，所述取代基选自下组：C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5烷基酰基、C2-C5烯基酰基、未取代的苯甲酰基和被选自氯、溴、三氟甲基的取代基所取代的苯甲酰基。

在另一优选例中，R¹、R²各自独立地为氢、C1-C6烷基酰基、C1-C6烷基、未取代的或取代的苯基。

在另一优选例中，R¹、R²各自独立地为异丁酰基。