[发明专利]一种高非对映选择性的环戊-2-烯酮-4-醇化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201611009921.X 申请日: 2016-11-17
公开(公告)号: CN106631740B 公开(公告)日: 2019-07-02
发明(设计)人: 麻生明;马登科;傅春玲 申请(专利权)人: 浙江大学
主分类号: C07C45/69 分类号: C07C45/69;C07C49/747;C07C49/753;C07B53/00
代理公司: 杭州中成专利事务所有限公司 33212 代理人: 唐银益;李亦慈
地址: 310058 浙江*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 选择性 烯酮 醇化 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种高非对映选择性地合成环戊-2-烯酮-4-醇化合物的方法,其特征在于,环戊-2-烯酮-4-醇类化合物的结构如式(Ⅰ)所示:

芳香醛和α-联烯酮在氮杂环卡宾的催化下反应,得到式(Ⅰ)的环戊-2-烯酮-4-醇类化合物,所述制备方法的反应式(a)如下:

所述反应式(a)中,Ar为芳基;当R1为直链烷基、末端苄氧基取代的直链烷基、支链烷基或者苄基时,R2为氢,或者R1、R2为环状的环戊基。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:

在氮气保护下向干燥的史兰克反应瓶中依次加入碱,氮杂环卡宾前体和溶剂,室温下搅拌10分钟后冷却至反应温度,加入芳香醛,α-联烯酮和溶剂,加完后在反应温度下反应,反应结束后,再乙酸乙酯冲硅胶短柱,浓缩,快速柱层析,得到式(Ⅰ)的环戊-2-烯酮-4-醇类化合物。

3.如权利要求1或2所述的方法,其特征在于,所述方法中,氮杂环卡宾前体为1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐。

4.如权利要求1或2所述的方法,其特征在于,所述方法中,碱为碳酸铯。

5.如权利要求3所述的方法,其特征在于,所述方法中,所述的溶剂为1,4-二氧六环和二氯甲烷的混合溶剂,所述的1,4-二氧六环/二氯甲烷为3/1。

6.如权利要求4所述的方法,其特征在于,所述方法中,所述反应温度为-10度。

7.如权利要求1或2或5或6所述的方法,其特征在于,所述方法中,芳香醛与α-联烯酮的摩尔比为1.2/1。

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