[发明专利]吡啶氧基苯氧基丙酸乙酯化合物及其制备方法和用途

说明书

本发明公开了一种吡啶氧基苯氧基丙酸乙酯化合物及其制备方法和用途，其中化合物为式(1)所示结构的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物或其药学上可接受的盐可应用在农作物除草方面，特别是应用在防除禾本科杂草方面。本发明的化合物对小麦类农作物的正常生长无任何不利影响，不需加入安全剂，其使用剂量小，除草谱广，除草效果好，更有利于农业生产中使用。

技术领域

本发明属于农药领域，具体涉及一种吡啶氧基苯氧基丙酸乙酯化合物及其制备方法和用途。

背景技术

除草剂(herbicide)是指可使杂草彻底地或选择地发生枯死的药剂，又称除莠剂，用以消灭或抑制植物生长的一类物质。世界除草剂发展渐趋平稳，主要发展高效、低毒、广谱、低用量的品种，对环境污染小的一次性处理剂逐渐成为主流。常用的品种为有机化合物，可广泛用于防治农田、果园、花卉苗圃、草原及非耕地、铁路线、河道、水库、仓库等地杂草、杂灌、杂树等有害植物。目前常用的谷物田禾本科杂草除草剂有精恶唑禾草灵、炔草酯等。

炔草酯(Clodinafop-propargyl)，又名麦极，化学名：(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸丙炔酯，属于芳氧苯氧丙酸类除草剂，能有效抑制类酯的生物合成，为乙酰辅敏A羟化酶抑制剂，是选择性内吸传导型苗后茎叶处理剂。药剂由植物叶片、叶鞘吸收后传导分生组织，抑制乙酰辅酶A羧化酶，从而抑制脂肪酸生物合成，最终导致杂草死亡。耐药作物体内分解成无活性的代谢物。本品在土壤中很快降解为游离酸苯基和吡啶部分进入土壤。此外，炔草酯有一定程度的药害，在低温下会杀死小麦等农作用，因此炔草酯在使用过程中必须与安全剂混用，其中炔草酯与安全剂—解毒喹或解草酯等以4：1混合配套使用，应用于小麦田除草，能防治小麦田鼠尾看麦娘、燕麦草、黑麦草、普通早熟禾、狗尾草等禾本科杂草。但是，炔草酯对阔叶杂草无效，除草谱比较窄，使其在使用上受到了限制。

现有除草剂使用剂量大，长时间使用易产生抗药性，并且容易产生农药残留；部分除草剂有药害，需要使用安全剂或其他辅料，不利于除草剂的大量长期使用，因此有必要进一步研发效果更加优异的除草剂。

发明内容

本发明的目的是在现有技术的基础上，提供一种结构新颖的具有农作物除草作用的吡啶氧基苯氧基丙酸乙酯类化合物。

本发明的另一目的是提供一种上述化合物的制备方法。

本发明的第三个目的是提供一种上述化合物在农作物除草方面的用途。

本发明的目的可以通过以下措施达到：

式(1)所示结构的化合物或其药学上可接受的盐，

式(1)所示结构化合物的名称为：(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸(2,2’-二氟乙基)酯。

一种式(1)所示结构的化合物的制备方法：化合物A与B进行醚化反应得到化合物C，再进行酰氯合成反应合成化合物D，最后进行酯化反应制备式(1)化合物，

在一种优选方案中，式(1)所示结构的化合物制备方包括如下步骤：

步骤A：醚化反应，化合物A与化合物B在碱性条件下加入催化剂进行反应得到化合物C；

步骤B：酰氯合成反应，化合物C与酰化试剂进行反应得到酰氯；

步骤C：酯化反应，化合物D与2,2-二氟乙醇在低温下进行反应得到式(1)化合物。

以下对各个步骤做进一步详细说明：

步骤A：醚化反应，化合物C的合成；化合物A与化合物B在碱性条件下加入催化剂进行反应得到化合物C。