[发明专利]一种紫外荧光分子探针的合成及其对亚硝酸根的检测

说明书

本发明涉及一种检测亚硝酸根的紫外荧光分子3‑二甲氨基苯基‑4‑氨基‑N‑丁基‑1,8‑萘二甲酸亚胺的合成方法及其在各类实际样品的亚硝酸根检测中的应用。以萘酰亚胺为骨架，N,N‑二甲基苯基作为特异性识别基团，合成了对亚硝酸根具有专一识别性能的紫外荧光探针3‑二甲氨基苯基‑4‑氨基‑N‑丁基‑1,8‑萘二甲酸亚胺，紫外荧光探针具有光学性质稳定，特异性好，灵敏度高，响应时间短，易制备，成本低的特点。用3‑二甲氨基苯基‑4‑氨基‑N‑丁基‑1,8‑萘二甲酸亚胺测定各类实际样品中的亚硝酸根的含量，通过紫外荧光光谱测定样品的亚硝酸根含量，与此同时通过颜色的变化定性判断样品中是否含有亚硝酸根。说明3‑二甲氨基苯基‑4‑氨基‑N‑丁基‑1,8‑萘二甲酸亚胺具有快速便捷检测亚硝酸根的能力。

技术领域

本发明涉及的是一种紫外荧光分子探针3-二甲氨基苯基-4-氨基-N-丁基-1,8-萘二甲酸亚胺的合成及其对亚硝酸根的检测，属于有机发光材料领域。

背景技术

亚硝酸盐主要指亚硝酸钠（NaNO₂）和亚硝酸钾(KNO₂)，为白色或微黄色结晶或颗粒状粉末，称为工业食盐。由于对肉质食品有护色、抑菌、增强肉质风味的作用，因此亚硝酸盐被当作发色剂、防腐剂而应用于肉类制品中，但是亚硝酸盐具有较强的氧化性，大量摄入可使血红蛋白（Fe^2＋）变成高铁血红蛋白（Fe^3＋），失去输氧能力，导致组织缺氧，并对周围血管有扩张作用；另外硝酸盐是高致癌N-亚硝基化合物产生的重要前体物质，N-亚硝基化合物包括亚硝胺和亚硝酰胺，前者在体内经酶激活后成为致癌物，后者不需任何代谢激活即能在胃中直接诱发肿瘤。同时，NO₂^-的过量摄入会引起诸如流产，婴儿高铁血红蛋白症，新生儿中枢神经缺陷，食道癌等诸多疾病，是威胁人类健康的重大隐患。目前，格里斯试剂（Griess）比色法和2,3-二氨基萘试剂荧光法是检测亚硝酸根离子最常用的两种方法。但是这两种方法检测亚硝酸根离子时，都需要多种试剂组合，其中格里斯方法的试剂是由对氨基苯磺酰胺水溶液和萘乙二胺的磷酸溶液混合制得，需要避光冷藏储存，半小时内用完，并且试剂储存困难，检测步骤繁琐、复杂，耗时长。因此建立一种简便、高灵敏度检测亚硝酸根的方法对于保障人体生命安全具有重要的应用价值。

发明内容

鉴于上述，本发明的目的是一种紫外荧光分子探针3-二甲氨基苯基-4-氨基-N-丁基-1,8-萘二甲酸亚胺的合成。

本发明的另一目的是该紫外荧光分子探针对亚硝酸根的检测。

本发明的目的是通过以下技术方案来实现：

一种紫外荧光分子探针3-二甲氨基苯基-4-氨基-N-丁基-1,8-萘二甲酸亚胺合成

a．将20 mL甲苯、25 mL乙醇、6 mL超纯水加入到150 mL的圆底烧瓶中混合摇匀，将混合溶剂在-70摄氏度的液氮中冷冻，抽真空至真空度0.08 MPa，将圆底烧瓶放在室温下，置换氩气，解冻，溶剂溶解后再次放入液氮中冷冻，抽真空，置换氩气，上述步骤再重复一次，将溶剂中的溶解氧除净，溶液保存在氩气氛围下，作为下一步反应的溶剂；

b．向带有回流冷凝管装置250 mL的两口圆底烧瓶中加入3-溴-4-氨基-N-丙基-1,8-萘二甲酸亚胺，碳酸钾，3-（N,N-二甲基氨基）苯基硼酸盐酸盐，在催化剂四三苯基膦钯条件下，密封接口处，氩气保护，将上述除净氧的溶剂用注射器注入烧瓶，90摄氏度回流36 h，反应结束后，将体系冷却至室温，减压浓缩溶剂得到粗产品，粗产品通过硅胶柱柱层析，层析液二氯甲烷和甲醇体积比为50:1，洗脱，分离得到紫外荧光分子探针——3-二甲氨基苯基-4-氨基-N-丁基-1,8-萘二甲酸亚胺。

紫外荧光分子探针3-二甲氨基苯基-4-氨基-N-丁基-1,8-萘二甲酸亚胺的合成结构式如下：