[发明专利]2-氨基烟酸苄酯衍生物的制造方法

说明书

本发明提供2‑氨基烟酸苄酯衍生物的制造方法。该方法的工序使式[I]所表示的2‑氨基烟酸衍生物与式[II]所表示的苄基衍生物在相转移催化剂或叔胺存在下，在芳烃溶剂中进行反应，其中，式[I]中，R¹为氢原子或C₁～C₄烷基，M为碱金属；式[II]中，R²表示例如，氢原子、卤素原子，A表示例如，氮原子，X表示卤素原子，Y表示例如，氧原子。

技术领域

本发明涉及2-氨基烟酸苄酯衍生物的制造方法。具体而言，本发明涉及工业化制造方法，该方法可以以高收率且高纯度获得可以用作农用杀菌剂有效成分的化合物2-氨基烟酸苄酯衍生物，而且，容积效率高且对环境的影响较少。

背景技术

通常，作为酯衍生物的制造方法，已知有如下方法等：使用卤化剂，对羧酸衍生物进行酰氯化，并在碱存在下的有机溶剂中，使其与醇衍生物反应；使用缩合剂，使羧酸衍生物和醇衍生物在有机溶剂中进行反应。

作为2-氨基烟酸酯衍生物的制造方法，专利文献1公开了下面的反应式所表示的2-氨基烟酸酯衍生物的制造方法。

[化学式1]

(M为碱金属，X为卤素原子。)

然而，上述专利文献1的方法虽然可以制造高收率且高纯度的2-氨基烟酸酯衍生物，但反应溶液的粘性容易变高，难以使制造的容积效率为10％以上。另外，由于使用可溶于水的极性溶剂，因此在反应后的溶剂回收及废液处理中，不能完全除去会对环境造成负担的材料。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2015/097850号公报

发明内容

发明想要解决的课题

专利文献1中记载了，在现有技术中，制造2-氨基烟酸酯衍生物时，普通的酯衍生物的制造方法不理想。即，将2-氨基烟酸衍生物酰氯化之后，反应溶液变为黄褐色，目标反应不易进行，副产物增多。另外，即使在使用缩合剂的反应中也不能完成。另外，从容积效率低及对环境的影响来看，专利文献1中记载的方法也并不是最佳的制造方法。因此，需要开发一种可以以高收率且高纯度获得目标物，并且，容积效率高且对环境的影响较少的工业化制造法。

用于解决课题的手段

本发明人等为了解决上述课题反复潜心研究，结果发现了使用芳烃溶剂，使2-氨基烟酸衍生物及苄基衍生物在相转移催化剂或催化量的叔胺存在下，以高浓度进行反应的方法，从而实现了本发明。

即，本发明提供使下式[I]所表示的2-氨基烟酸衍生物与下式[II]所表示的苄基衍生物进行反应，其中，a)当在上述式[I]中，M为氢的情况下，使用碱使之反应，b)当在上述式[II]中，X为羟基的情况下，使用卤化剂使之反应，然后，在相转移催化剂或叔胺存在下，使其在芳烃溶剂中进行反应，从而制造下式[III]所表示的2-氨基烟酸苄酯衍生物的方法。

[化学式2]

(式中，R¹表示氢原子或C₁～C₄烷基，M表示氢或碱金属。)

[化学式3]

(式中，R²表示氢原子、卤素原子、C₁～C₄烷基或C₁～C₄烷氧基，A表示氮原子或次甲基(CH)，X表示羟基或卤素原子，Y表示氧原子、亚甲基(CH₂)或亚甲基氧基(OCH₂)。)