[发明专利]1,1,3-三氧代-1,2-苯并噻唑-6-甲酰胺的制备方法

说明书

式(I)的1,1,3‑三氧代‑1,2‑苯并噻唑‑6‑甲酰胺的制备方法，其包括：(a)在氧化剂的存在下氧化式(II)的2,5‑二甲基‑苯磺酰胺以获得式(III)的2‑氨磺酰基‑对苯二甲酸；(b)转化形成的式(III)的2‑氨磺酰基‑对苯二甲酸以获得式(IV)的2‑氨磺酰基‑对苯二甲酸衍生物；以及(c)使所得的式(IV)的2‑氨磺酰基‑对苯二甲酸衍生物与氨(NH₃)或含铵盐反应；其中R代表OR'或Cl，R'代表支链或非支链的C₁‑C₁₂烷基。

本申请要求于2016年1月1日提交的印度临时申请第201631000085号的优先权，其全部公开内容通过引用整体并入本文。

技术领域

本发明涉及1,1,3-三氧代-1,2-苯并噻唑-6-甲酰胺的制备方法。

背景技术

式(I)的化合物1,1,3-三氧代-1,2-苯并噻唑-6-甲酰胺为用于制备尤其是除草剂如甲基二磺隆的重要中间体。

CN103333120描述了经由中间体1,2-苯并异噻唑-6-甲酰胺,2,3-二氢-3-氧代-1,1-二氧化物由对甲苯甲酸制备甲基二磺隆的方法。在氧化步骤中使用危险试剂铬酸盐。

CN104610167描述了一种制备甲基二磺隆的方法，该方法包括在存在还原催化剂的条件下还原6-硝基精糖以获得6-氨基糖精以及对6-氨基糖精进行重氮化以获得6-异亚硝基甲基(6-isonitrosomethyl)的步骤。

CN103755603描述了通过以下步骤制备甲基-2-氨磺酰基-4-(甲基磺酰氨基甲基)苯甲酸酯：在(-10)-0℃下使对-(甲基磺酰氨基甲基)甲苯与氯磺化剂(氯磺酸)反应，并在室温下于氨水中进行氨解反应，以获得2-氨磺酰基-4-(甲基磺酰氨基甲基)甲苯；(2)将其在(-4)-(-2)℃下在浓硫酸中用重铬酸钾氧化，以获得5-(甲基磺酰氨基甲基)糖精；以及(3)将其溶于甲醇，加入浓硫酸，进行醇解反应。

基于上述方法的缺点，迫切需要一种改进的生产式(I)的化合物的方法，该方法适用于工业用途、高效率、低成本、对环境无害，并在较短的反应时间内提供高收率，从而克服了现有技术的不足。本发明提供了这样的方法。

因此，本发明的目的是提供克服已知技术的缺点的方法。

发明内容

根据一方面，本发明提供了式(I)的1,1,3-三氧代-1,2-苯并噻唑-6-甲酰胺或其盐的制备方法，

其通过以下步骤进行：

在氧化剂的存在下氧化式(II)的2,5-二甲基-苯磺酰胺或其盐，

以获得式(III)的2-氨磺酰基-对苯二甲酸或其盐；

(b)转化形成的式(III)的2-氨磺酰基-对苯二甲酸以获得式(IV)的2-氨磺酰基-对苯二甲酸衍生物或其盐；

以及

(c)使所得的式(IV)的2-氨磺酰基-对苯二甲酸衍生物与氨(NH₃)或含铵盐(ammonium containing-salt)反应，其中R代表OR'或Cl；并且R'代表支链或非支链的C₁-C₁₂烷基。