[发明专利]用于纯化大麻素化合物的方法有效
申请号: | 201680085631.5 | 申请日: | 2016-05-13 |
公开(公告)号: | CN109153661B | 公开(公告)日: | 2023-01-17 |
发明(设计)人: | 哈里·爱尔福特;马里亚·韦贝尔;汉斯-于尔根·尼迈尔;马库斯·鲁道夫·格茨;马蒂亚斯·温克勒 | 申请(专利权)人: | 西姆莱斯有限公司 |
主分类号: | C07D311/80 | 分类号: | C07D311/80;B01D15/42 |
代理公司: | 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 | 代理人: | 顾晋伟;梁笑 |
地址: | 德国霍*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 用于 纯化 大麻 化合物 方法 | ||
1.一种用于纯化反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚或反式-(-)-Δ-9-四氢次大麻酚的方法,包括以下步骤:
i)提供混合物,所述混合物包含通过对映体纯合成获得的反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚或反式-(-)-Δ-9-四氢次大麻酚和一种或更多种其异构体、以及任选地一种或更多种另外的有机化合物,以及
ii)同时进行以下过程:
a)通过进料口将步骤i)的所述混合物连续进料到模拟移动床色谱设备中,所述设备包括至少四个串联连接并且包括固定相的柱,和
b)通过洗脱剂口将洗脱剂连续进料到所述设备中,和
c)通过提取物口连续排出提取物,和
d)通过提余物口连续排出提余物,
其中所述提取物或所述提余物分别包含反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚或反式-(-)-Δ-9-四氢次大麻酚,并且其中包含反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚或反式-(-)-Δ-9-四氢次大麻酚的所述提取物或所述提余物包含总计小于100ppm的步骤i)中存在的反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚或反式-(-)-Δ-9-四氢次大麻酚的任何异构体。
2.根据权利要求1所述的方法,其中包含反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚或反式-(-)-Δ-9-四氢次大麻酚的所述提取物或所述提余物包含总计小于70ppm的步骤i)中存在的反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚或反式-(-)-Δ-9-四氢次大麻酚的任何异构体。
3.根据权利要求1所述的方法,其中包含反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚或反式-(-)-Δ-9-四氢次大麻酚的所述提取物或所述提余物包含总计小于50ppm的步骤i)中存在的反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚或反式-(-)-Δ-9-四氢次大麻酚的任何异构体。
4.根据权利要求1所述的方法,另外包括以下步骤:
iii)使包含反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚或反式-(-)-Δ-9-四氢次大麻酚的所述提取物或所述提余物经受一个、两个或更多个进一步的萃取步骤,
其中步骤iii)中分别获得的提取物或提余物包含反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚或反式-(-)-Δ-9-四氢次大麻酚以及总计小于100ppm的步骤i)中存在的任何另外的有机化合物。
5.根据权利要求4所述的方法,其中所述步骤iii)使用油作为萃取剂。
6.根据权利要求4所述的方法,其中步骤iii)中分别获得的提取物或提余物包含反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚或反式-(-)-Δ-9-四氢次大麻酚以及总计小于70ppm的步骤i)中存在的任何另外的有机化合物。
7.根据权利要求5所述的方法,其中步骤iii)中分别获得的提取物或提余物包含反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚或反式-(-)-Δ-9-四氢次大麻酚以及总计小于70ppm的步骤i)中存在的任何另外的有机化合物。
8.根据权利要求4所述的方法,其中步骤iii)中分别获得的提取物或提余物包含反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚或反式-(-)-Δ-9-四氢次大麻酚以及总计小于50ppm的步骤i)中存在的任何另外的有机化合物。
9.根据权利要求5所述的方法,其中步骤iii)中分别获得的提取物或提余物包含反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚或反式-(-)-Δ-9-四氢次大麻酚以及总计小于50ppm的步骤i)中存在的任何另外的有机化合物。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的用于纯化反式-(-)-Δ-9-四氢大麻酚的方法,其中步骤i)包括以下步骤:
用油橄榄醇酸酯将薄荷二烯醇转化成式(IX)的大麻二酚酸酯,
其中Y为有机残基。
11.根据权利要求10所述的方法,其中用油橄榄醇酸酯将薄荷二烯醇转化成式(IX)的大麻二酚酸酯以连续过程进行。
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