[发明专利]一种含硒咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物及其制备方法在审
申请号: | 201710030947.0 | 申请日: | 2017-01-17 |
公开(公告)号: | CN106810567A | 公开(公告)日: | 2017-06-09 |
发明(设计)人: | 王桦;杨道山;孙鹏飞;黄奔 | 申请(专利权)人: | 曲阜师范大学 |
主分类号: | C07D517/14 | 分类号: | C07D517/14 |
代理公司: | 济南泉城专利商标事务所37218 | 代理人: | 李桂存 |
地址: | 273165 *** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 咪唑 吡啶 化合物 及其 制备 方法 | ||
1.一种含硒咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物,即在咪唑并吡啶的C-3位链接一个取代的硒基团,通式如式(Ⅰ)所示:
上述式(Ⅰ)中,R1为1、2或3个连接在苯环上的基团,包括H、烷基、烯烃、炔烃、芳烃和卤素原子中的一种或几种;
式(Ⅰ)中,R2代表的基团定义同R1。
2.根据权利要求1所述的含硒咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物,其特征在于:所述的烷基为C1~C20的直链或支链的烷基;所述的烯烃为C2~C10烯烃;所述的炔烃为C2~C10炔烃;所述的芳烃为C6~C10芳烃。
3.根据权利要求2所述的含硒咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物,其特征在于:所述的烷基为C1~C6烷基;所述的烯烃为C2~C6烯烃;所述的炔烃为C2~C6炔烃。
4.根据权利要求1所述的含硒咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物,其特征在于:R1为甲基、甲氧基、卤素原子或三氟甲基。
5.一种权利要求1~4所述含硒咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的制备方法,其特征在于:以2-(2-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物和硒为起始原料,以含铜物质为催化剂,DMSO为溶剂,120~140℃反应,得到含硒咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于:所述的含铜物质为碘化亚铜、碘化铜、溴化亚铜、溴化铜、氧化亚铜、氧化铜、氯化亚铜和氯化铜中的一种或几种。
7.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于:所述的2-(2-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物与硒、催化剂的摩尔比为1:2.0~3.0:0.1~0.3;所述的溶剂用量为每0.3~0.5mmol的2-(2-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物加入DMSO1~2ml;所述的2-(2-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物,通式如式(Ⅱ)所示:
式(Ⅱ)中的取代基R1、R2的定义同式(Ⅰ)。
8.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于:所述的反应,时间为18~36h,温度为120~130℃。
9.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于:反应完成后,将反应体系冷却至室温,依次采用水、乙酸乙酯进行萃取,向萃取液中加入硅胶粉,用旋转蒸发仪旋蒸除去溶剂,残余物用硅胶柱进行纯化。
10.根据权利要求9所述的制备方法,其特征在于:所述的硅胶柱优选硅胶规格为200~300目,纯化时采用体积比8:1的石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂。
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