[发明专利]一种2,6-二甲基对四联苯及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及2,6‑二甲基对四联苯及其制备方法和应用，以4‑溴对三联苯为原料，与2,6‑二甲基苯基溴化镁进行偶联反应，用来制备2,6‑二甲基对四联苯。本发明的制备路线反应操作条件温和、催化剂廉价低毒易得，反应易控制且产品收率较高。2,6‑二甲基对四联苯是一种联芳基化合物，可以用来制备2,6‑二羧基对四联苯，2,6‑二羧基对四联苯是制备联苯类芳香族聚酰胺材料的主要原料。

技术领域

本发明涉及有机化合物合成的技术领域，尤其是涉及一种2,6-二甲基对四联苯及其制备方法和应用。

背景技术

芳烃是有机化工业重要的基础原料，是分子工程、药物分子设计、晶体工程、分子电子学、有机发光材料以及金属有机等方面的研究基础。其中联芳基化合物在芳烃化学中占有十分重要的地位。许多天然产物、聚合物、具有生物活性的药物分子、农药、染料、纳米固体材料以及过渡金属催化剂的配体中都含有联芳基结构单元。另外,由于联芳基化合物经过修饰后可以具有特殊的光学和电学性能,使其在液晶材料、发光器件、有机导体、半导体以及构建分子开关与分子器件中具有广泛的应用。

联苯类化合物是一类极为重要的化工中间体，广泛地应用于药物、染料、有机导体、半导体和液晶材料等领域。

对四联苯是一种重要的联芳基化合物。它本身可用作有机闪烁体材料，有机闪烁体的一个共同特点是发光时间短，因而可用于强中子流测量。同时，对四联苯也是一种重要的有机化合物中间体，它的衍生物可用于制备有机半导体材料及联苯类液晶材料的基本中间体。

2,6-二甲基对四联苯是一种全新的联芳基化合物，它的分子结构中2位和6位上含有两个甲基，它们可以被氧化转变为羧基，所得到的2,6-二羧基对四联苯是制备联苯类芳香族聚酰胺材料的主要原料。由于分子结构中含有刚性很强的四联苯结构，同时链结构中含有酰胺基，可以形成分子间的氢键，因此联苯类芳香族聚酰胺材料是耐高温材料、液晶材料和拉胀材料的优良候选对象。

本发明中的2,6-二甲基对四联苯是一个新的联芳基化合物，迄今未见有关于其合成的报道。

因此，提出本发明。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种2,6-二甲基对四联苯及其制备方法和应用。

以4-溴对三联苯为原料，与2,6-二甲基苯基溴化镁进行偶联反应，可以制备2,6-二甲基对四联苯。该反应操作条件温和、催化剂廉价低毒易得，反应易控制且产品收率较高。

为达到上述目的，本发明是通过以下技术方案实现的：

一种2,6-二甲基对四联苯，具有如下结构式：

一种2,6-二甲基对四联苯的制备方法，包括以下步骤：

(1)在反应容器中，加入镁屑、四氢呋喃、碘和2,6-二甲基溴苯，开启氮气保护，加热至回流冷凝；

(2)将四氢呋喃和2,6-二甲基溴苯的混合物滴加到步骤(1)中的反应容器中，反应至镁屑消失，然后加入N,N,N',N'-四甲基乙二胺，搅拌，所得溶液待用；

(3)在反应容器中，加入4-溴-对三联苯、无水三氯化铁和四氢呋喃，开启氮气保护，将反应容器置于低温冷却液反应浴中；

(4)将步骤(2)所得的溶液滴加到步骤(3)中的反应容器中，保持在-15～15℃下反应一段时间，加入适量稀盐酸，停止反应，抽滤，水洗，干燥，得淡棕色固体。