[发明专利]新的1,2‑顺式木糖苷表面活性剂在审
申请号: | 201710101568.6 | 申请日: | 2017-02-24 |
公开(公告)号: | CN106883276A | 公开(公告)日: | 2017-06-23 |
发明(设计)人: | 陈朗秋;申望珍 | 申请(专利权)人: | 湘潭大学 |
主分类号: | C07H15/04 | 分类号: | C07H15/04;C07H1/00;B01F17/56 |
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地址: | 411105*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 顺式 糖苷 表面活性剂 | ||
1.一种1,2-顺式的木糖苷类化合物,其特征在于以氧乙基片段(-OCH2CH2-)为连接臂连接糖基和烷基部分,该结构糖苷类化合物具有糖基非离子表面活性剂性质,结构如下式所示:
其中糖基部分为木糖基,烷基部分为正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基中的任意一种,糖基部分与烷基部分系通过连接臂乙氧基片段(-OCH2CH2-)连接而成,是一类具有1,2-顺式结构的烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷。
2.根据权利要求1所述1,2-顺式的烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)在催化剂存在下,将D-木糖与保护剂接触,得到酰基保护的D-木糖;
(2)在催化剂存在下,将步骤(1)中得到的酰基保护的D-木糖与乙二醇单烷基醚接触,得到1,2-顺式的偶联产物酰基保护的烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷;
(3)在催化剂存在下,将步骤(2)中得到的1,2-顺式的酰基保护的烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷进行脱酰基保护,得到1,2-顺式的烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷。
3.根据权利要求2步骤(1)所述方法中,其特征在于所使用的保护剂为乙酸酐,催化剂为无水乙酸钠;所述D-木糖与乙酸酐的摩尔比为1:4-20,优选为1:5-10;控温70-130℃,优选为90-120℃。
4.根据权利要求2步骤(2)所述方法中,其特征在于所述的乙二醇单烷基醚包括乙二醇单己醚、乙二醇单庚醚、乙二醇单辛醚、乙二醇单壬醚、乙二醇单癸醚、乙二醇单十一烷基醚、乙二醇单十二烷基醚、乙二醇单十四烷基醚、乙二醇单十六烷基醚、乙二醇单十八烷基醚中的任意一种;所述的催化剂为三氟化硼乙醚;乙酰基保护的D-木糖、乙二醇单烷基醚与催化剂的用量摩尔比为1:0.8-6∶2-10;更优选为1∶1-4∶3-5;对所述偶联反应的时间为7-24小时,更优选为8-12小时;该步偶联反应采用的溶剂为分子筛干燥的二氯甲烷;控温为在0℃下加入催化剂,然后自然升至室温。
5.根据权利要求2中所述的方法,其特征在于步骤(2)中,采用洗涤、柱层析分离后处理过程,得到乙酰基保护的烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷。
6.根据权利要求2步骤(3)所述方法中,其特征在于所述脱保护反应所用的催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、甲醇钠、乙醇钠、碳酸钠和碳酸钾中的至少一种;为了提高对烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷的产率,优选为甲醇钠;所述脱保护的溶剂为甲醇,调节该碱性溶液的pH值为10左右;所述脱保护的反应温度优选为0-50℃,更优选为室温;所述脱保护的反应时间优选为1-24小时,更优选为2-5小时。
7.根据权利要求2中所述的方法,其特征在于步骤(3)中,采用中和,结合柱层析分离后处理过程,得到烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷。
8.根据权利要求7中所述的方法,其特征在于所述中和所用的酸为乙酸、阳离子树脂中的至少一种。
9.根据权利要求1所述的烷氧基乙基-α-D-吡喃葡萄糖苷,其特征在于其作为糖基非离子表面活性剂应用。
10.根据权利要求9所述的烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷作为糖基非离子表面活性剂应用,其特征在于单独作为表面活性剂或为组合物的一种表面活性剂成分应用于如下领域:作为温和的洗涤剂,用于膜蛋白提取及结构解析;作为增稠剂、起泡剂、去污剂,用于洗涤剂;作为保湿剂、乳化
剂、增稠剂,用于化妆品、牙膏和漱口液;作为增稠剂、乳化剂、湿润剂、渗透剂、起泡剂,用于制药;作为增稠剂、乳化剂、湿润剂、渗透剂、起泡剂,用于农药;作为增稠剂、乳化剂、湿润剂、起泡剂,用于食品加工与储存;作为抑制剂、润滑剂,用于石油钻井液;作为渗透剂、均染剂、抗静电剂,用于纺织和印染;与表面活性剂等领域相关联的化学试剂、生化试剂和精细化工产品。
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