[发明专利]新的1,2‑顺式木糖苷表面活性剂在审

专利信息
申请号: 201710101568.6 申请日: 2017-02-24
公开(公告)号: CN106883276A 公开(公告)日: 2017-06-23
发明(设计)人: 陈朗秋;申望珍 申请(专利权)人: 湘潭大学
主分类号: C07H15/04 分类号: C07H15/04;C07H1/00;B01F17/56
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 411105*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 顺式 糖苷 表面活性剂
【说明书】:

技术领域

发明属于精细化工领域,涉及糖基表面活性剂,具体涉及一种烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷表面活性剂及其应用。

技术背景

烷基糖苷是单糖或二糖等糖类化合物的半缩醛羟基与醇分子中的羟基失水而产生的,可分为1,2-顺式的α-构型和1,2-反式的β-构型,皆广泛地存在在于自然界。研究表明,其结构、包括表面活性在内的理化性质和生物活性各有千秋,有必要开发各自的异头物,便于相应后续的科学研究、产品研发和商业化。

随着我国能源结构不合理致使废气大量排放造成北京周边及以南的众多省份所在区域为主的大气污染的加重,高速道路通行大气条件与飞机起飞条件的恶化,PM2.5爆表成为非正常的常态事件,迫使秸秆焚烧这一引发大气污染的次要原因也要求一同治理,庆幸的是现有技术能够农作物的秸秆等废弃物可有效获取木糖,如果能够开发下游具有经济价值的下游产品不失为解决该问题的良剂之一。

所谓木糖,其是木聚糖的一个组成成分,可由稻草、玉米芯、蔗渣等富含半纤维素的植物经水解而得。由于木糖来源丰富,以木糖为原料合成烷基糖苷具有潜在的经济价值。

放眼国际,在绿色浪潮卷地球村之际,以糖等天然可再生资源为原料开发的温和、无毒的新型表面活性剂烷基糖苷等具有优异的表面性能(口腔护理用品工业,2012,22(3):31-34),替代基于石油的衍生品(Tenside Surfactants Detergents,2016,53:7-19),成为当今表面活性剂领域的新宠、研究热点和产业化发展方向。

说及表面活性剂,其为一种功能性精细化学品,其由长链疏水基团和亲水性基团所组成,表面活性剂在水溶液中能定向的吸附于两相界面上,从而降低了水的表面张力,具有乳化、发泡等性能,广泛应用于食品、化妆品、洗涤液、医药以及纺织、印染、造纸等领域。

从结构上分析,无论与1,2-顺式结构还是1,2-反式结构的烷基-D-吡喃葡萄糖苷相比,烷基-D-吡吡喃木糖苷(不管为1,2-顺式结构还是1,2-反式结构)鉴于缺少羟甲基,水溶性明显下降,按类似于烷基-D-吡喃葡萄糖苷的方式开发作为表面活性剂开发,其水溶性与表面活性不能或难以达到作为表面活性剂应用价值的程度(中南大学学报(自然科学版),2016,47(10):3323-3331),成为产业化研发和商业开发的瓶颈。

发明内容

为了解决上述现有技术中存在的缺陷,本发明的目的是提供1,2-顺式的烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷,同时提供相应的合成方法和作为表面活性剂方面的应用价值。

根据本发明的目的,提供了一种1,2-顺式的烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷表面活性剂,其结构通式如式(I)所示:

在上述前提上,本发明还提供了一种制备该新颖结构的烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷的方法,该方法包括:

(1)在催化剂存在下,将D-木糖与保护剂发生反应,得到酰基保护的D-木糖;

(2)在催化剂存在下,将步骤(1)中得到的酰基保护的D-木糖与乙二醇单烷基醚发生偶联反应,得到1,2-顺式的酰基保护的烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷;

(3)在催化剂存在下,将步骤(2)中得到的1,2-顺式的酰基保护的烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷进行脱酰基保护,得到1,2-顺式的烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷,其结构如式(I)所示。

本发明进一步提供了如式(I)所示结构的烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷作为表面活性剂的应用。

本发明提供的1,2-顺式的烷氧基乙基-α-D-吡喃木糖苷结构新颖,原料易得,合成简单,水溶性改善,表面活性强,发泡性能和乳化性能可选可控,作为表面活性剂具有良好的市场前景和应用价值。

本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。

附图说明:

图1为实施例1、2、3、4的水溶液表面张力和浓度的关系曲线。

具体实施方式

本发明提供的糖基表面活性剂为烷氧基乙基-ɑ-D-吡喃木糖苷,其结构通式如式(I)所示:

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