[发明专利]一种哒嗪酮类化合物及其合成方法在审
申请号: | 201710103140.5 | 申请日: | 2017-02-24 |
公开(公告)号: | CN108503590A | 公开(公告)日: | 2018-09-07 |
发明(设计)人: | 李洪森;孙艳文;邬浩蕾;韦昌恒;高美;沈泽宜 | 申请(专利权)人: | 上海工程技术大学 |
主分类号: | C07D237/14 | 分类号: | C07D237/14;C07D401/04;C07D237/22;C07D237/18 |
代理公司: | 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 | 代理人: | 赵志远 |
地址: | 201620 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 哒嗪酮类化合物 合成 烷基 取代反应 巯基 卤代苯乙酮 卤代乙酰卤 直链脂肪胺 反应合成 环状脂肪 碱性试剂 可重复性 亲核试剂 工艺流程 丙硫醇 甲氧基 脂肪胺 哒嗪酮 环胺 催化 制备 应用 | ||
1.一种哒嗪酮类化合物,其特征在于,该化合物的通式如下:
其中,R1为C1-C4烷基或卤素;R2为C1-C4烷基或卤素;R3为直链脂肪胺或环胺或丙巯基或芳香甲氧基;R4为卤素或丙巯基。
2.如权利要求1所述的一种哒嗪酮类化合物的合成方法,其特征在于,该方法具体包括以下步骤:
(1)α-卤代苯乙酮的制备:
将卤代乙酰卤与苯在路易斯酸的催化作用下,于冰水浴中反应,合成α-卤代苯乙酮;
(2)4,5-二氯-2-[2-(取代)苯基-2-氧代-乙基]-3(2H)-哒嗪酮的制备:
将合成的α-卤代苯乙酮与碱性催化剂、4,5-二氯-3(2H)-哒嗪酮加入到溶剂中,经反应合成4,5-二氯-2-[2-(取代)苯基-2-氧代-乙基]-3(2H)-哒嗪酮;
(3)4-氯-5-羟基-2-[2-(取代)苯基-2-氧代-乙基)]-3(2H)-哒嗪酮的制备:
将合成的4,5-二氯-2-[2-(取代)苯基-2-氧代-乙基]-3(2H)-哒嗪酮与氢氧化物在溶剂中加热反应,后经酸化,合成4-氯-5-羟基-2-[2-(取代)苯基-2-氧代-乙基)]-3(2H)-哒嗪酮;
(4)哒嗪酮类化合物的合成:
将合成的4-氯-5-羟基-2-[2-(取代)苯基-2-氧代-乙基)]-3(2H)-哒嗪酮与亲电试剂反应,合成哒嗪酮类化合物。
3.根据权利要求2所述的一种哒嗪酮类化合物的合成方法,其特征在于,步骤(1)中所述的α-卤代苯乙酮包括α-溴代乙酰溴或α-氯代乙酰氯中的一种,所述的路易斯酸包括无水三氯化铝、无水三氯化铁或无水氯化锌中的一种。
4.根据权利要求2所述的一种哒嗪酮类化合物的合成方法,其特征在于,步骤(2)中所述的α-卤代苯乙酮与4,5-二氯-3(2H)-哒嗪酮、碱性催化剂的摩尔比为1-2:1:1.5-1.8,所述的碱性催化剂包括氢氧化钠、氢氧化钾、无水碳酸钾、无水碳酸钠或碳酸氢钠中的一种。
5.根据权利要求2所述的一种哒嗪酮类化合物的合成方法,其特征在于,步骤(3)中所述的4-氯-5-羟基-2-[2-(取代)苯基-2-氧代-乙基)]-3(2H)-哒嗪酮与氢氧化物的摩尔比为1:1-5,所述的氢氧化物包括氢氧化钠或氢氧化钾中的一种。
6.根据权利要求2所述的一种哒嗪酮类化合物的合成方法,其特征在于,步骤(4)中所述的4-氯-5-羟基-2-[2-(取代)苯基-2-氧代-乙基)]-3(2H)-哒嗪酮与亲电试剂的摩尔比为1:1-2,并且所述的亲电试剂包括氯代甲基吡啶、苄氯、4-氯苄基氯或4-甲基苄基氯中的一种。
7.如权利要求1所述的一种哒嗪酮类化合物的合成方法,其特征在于,该方法具体包括以下步骤:
(A)α-卤代苯乙酮的制备:
将卤代乙酰卤与苯在路易斯酸的催化作用下,于冰水浴中反应,合成α-卤代苯乙酮;
(B)4,5-二氯-2-[2-(取代)苯基-2-氧代-乙基]-3(2H)-哒嗪酮的制备:
将合成的α-卤代苯乙酮与碱性催化剂、4,5-二氯-3(2H)-哒嗪酮加入到溶剂中,经反应合成4,5-二氯-2-[2-(取代)苯基-2-氧代-乙基]-3(2H)-哒嗪酮;
(C)哒嗪酮类化合物的合成:
将合成的4,5-二氯-2-[2-(取代)苯基-2-氧代-乙基]-3(2H)-哒嗪酮与亲核试剂反应,合成哒嗪酮类化合物。
8.根据权利要求7所述的一种哒嗪酮类化合物的合成方法,其特征在于,步骤(A)中所述的α-卤代苯乙酮包括α-溴代乙酰溴或α-氯代乙酰氯中的一种,所述的路易斯酸包括无水三氯化铝、无水三氯化铁或无水氯化锌中的一种。
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