[发明专利]一种顺-1,4-环己二醇的合成方法

说明书

本发明公开了一种顺‑1,4‑环己二醇的合成方法，属于有机化学合成领域，该方法以4‑(烃基酰氧基)环己酮为原料，仅通过还原和水解反应就可以方便地合成出顺‑1,4‑环己二醇。该方法可以保证反应的高选择性，并且获得的产物收率高、适用于规模生产。

技术领域

本发明涉及有机化学合成领域，具体涉及一种顺-1,4-环己二醇的合成方法。

背景技术

近来发现在合成布罗莫结构域抑制剂、11β-羟化类固醇脱氢酶类型1蛋白质抑制剂、用于活细胞成像的星型聚合物、取代的吖嗪杀虫剂以及激酶抑制剂等药物、聚合物的原料中，顺-1,4-环己二醇是不可或缺的。因此，对顺-1,4-环己二醇的合成研究工作日益增加。

关于顺-1,4-环己二醇的合成，目前已有如下文献报道：

Dana A.等人在Tetrahedron Letters 55(2014)128～132中报道了用环己二酮在Shvo-钌催化剂的作用下加氢合成1,4-环己二醇异构体的方法，他们的研究表明，1,4-环己二醇的这两个异构体的ΔR_fTLC为0，也就是无法通过柱层析进行分离纯化，无法得到纯净物。

Tsuzuki,H.等人在Chemistry Express,8(7),1993年，495～8中报道了用2,3,4,5-四氯对苯二酚或2,3,4,5-四溴对苯二酚在Ni-Al合金的催化作用下，氢氧化钠的水溶液中，在60～70℃下可以得到1,4-环己二醇两种异构体的50:50的混合物，没有获得纯净的顺式产物。

Maegawa,T等人在Chemistry-A European Journal,15(28),2009年，6953～6963中报道了用对苯二酚溶解在异丙醇中，在10％的Ru/C(10重量％)催化剂中，5个大气压的氢气下，60℃反应可以得到1,4-环己二醇两种异构体的顺式：反式为67％：33％的混合物，尽管顺式比例更高，但是没有分理出纯净的顺式产物。

Suzuki,M等人在Heterocycles,30(1990),517～35中报道了在0℃下用氢化锂铝在醚类溶剂中还原2,3-二氧杂二环[2.2.2]辛烷可以到的包含顺式1,4-环己二醇的混合物：

顺式1,4-环己二醇的含量可达39％；他们还在Organic Chemistry，54(22)，1990，5292～302中报道了用Ru催化剂在二氯甲烷中将2,3-二氧杂二环[2.2.2]辛烷分解得到包含顺式1,4-环己二醇的混合物：

但是顺式1,4-环己二醇的含量只有17％，再加上原料难得，所以该方法不宜推广。

发明内容

本发明的要解决的技术问题是克服上述现有技术存在的不足，提供一种操作简便、收率高的顺-1,4-环己二醇的制备方法。

为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：

本发明提供了一种合成式I化合物的方法，

其特征在于用化合物II为原料，

其中R选自芳烃基团或C1-C4烷烃基团，

(1)在溶剂中，并在还原剂的作用下，发生还原反应得到化合物III和IV的混合物，

(2)然后将化合物III和化合物IV的混合物通过纯化得到化合物III；