[发明专利]螺吲哚啉四苯并呋喃类化合物的一种合成方法有效
申请号: | 201710235113.3 | 申请日: | 2017-04-12 |
公开(公告)号: | CN106831802B | 公开(公告)日: | 2019-01-15 |
发明(设计)人: | 孙晶;杨仁银;颜朝国;韩莹 | 申请(专利权)人: | 扬州大学 |
主分类号: | C07D491/107 | 分类号: | C07D491/107 |
代理公司: | 扬州市锦江专利事务所 32106 | 代理人: | 江平 |
地址: | 225009 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吲哚 啉四苯 呋喃 化合物 一种 合成 方法 | ||
1.螺吲哚啉四苯并呋喃类化合物的一种合成方法,其特征在于:在酸性催化剂和溶剂存在的条件下,将邻(芳基)乙炔基苯乙酮和3-亚烷基吲哚酮混合进行反应,得到下式的螺吲哚啉四苯并呋喃类化合物:
所述邻(芳基)乙炔基苯乙酮的结构通式为:
所述3-亚烷基吲哚酮的结构通式为:
其中:R1为氢、甲基、甲氧基;
R2为氢、氟、氯或甲基;
R3为氢、正丁基或苄基;
R4为氢、甲基、甲氧基或氯;
所述酸性催化剂为三氟甲磺酸和三氟甲磺酸铜的混合物。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述邻(芳基)乙炔基苯乙酮与3-亚烷基吲哚酮的投料摩尔比为1∶1。
3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:所述邻(芳基)乙炔基苯乙酮为邻(苯基)乙炔基苯乙酮、邻(对甲氧基苯基)乙炔基苯乙酮或邻(对甲苯基)乙炔基苯乙酮。
4.根据权利要求2或3所述的合成方法,其特征在于:所述3-亚烷基吲哚酮为1-苄基-3-(2-氧代-2-(对甲苯基)亚乙基)吲哚啉-2-酮、1-苄基-3-(2-氧代-2-(4-氯苯基)亚乙基)吲哚啉-2-酮、1-苄基-5-氯-3-(2-氧代-2-(4-氯苯基)亚乙基)吲哚啉-2-酮、1-苄基-5-氟-3-(2-氧代-2-(4-甲基苯基)亚乙基)吲哚啉-2-酮、1-苄基-5-甲基-3-(2-氧代-2-(苯基)亚乙基)吲哚啉-2-酮或1-正丁基-3-(2-氧代-2-(4-甲氧基苯基)亚乙基)吲哚啉-2-酮。
5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述的溶剂为1,2-二氯乙烷。
6.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述三氟甲磺酸铜和三氟甲磺酸的混合比为1∶4。
7.根据权利要求1或6所述的合成方法,其特征在于:所述三氟甲磺酸铜和邻(芳基)乙炔基苯乙酮投料的摩尔比为1∶20,三氟甲磺酸和邻(芳基)乙炔基苯乙酮投料的摩尔比为1∶5。
8.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:反应条件是反应温度为20~120℃,反应时间2~24小时。
9.根据权利要求8所述的合成方法,其特征在于:所述的反应条件是反应温度为80℃,反应时间16小时。
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