[发明专利]螺吲哚啉四苯并呋喃类化合物的一种合成方法

说明书

螺吲哚啉四苯并呋喃类化合物的一种合成方法，属于有机合成技术领域，在酸性催化剂和溶剂存在的条件下，将邻(芳基)乙炔基苯乙酮和3‑亚烷基吲哚酮混合进行反应，得到下式的螺吲哚啉四苯并呋喃类化合物，本发明通过多米诺反应，达到快速构建多环螺吲哚啉的目的，本方法优点在于克服了现有技术中合成步骤复杂，操作繁琐等不足。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及结构复杂的螺[吲哚啉-3,7'-四苯并[7,6-bc]呋喃]类化合物的合成技术。

背景技术

具有螺吲哚啉结构框架的天然化合物具有特殊生物活性，如抑制胆碱酶活性，抗菌，抗癌等作用。((a) Y. Kia, H. Osman,R. S. Kumar, V. Murugaiyah, A. Basiri, S.Perumal, H. A. Wahab and C. S. Bing, Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 1696. (b)Y. Arun, G. Bhaskar, C. Balachandran, S. Ignacimuthu and P.T. Perumal,Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 1839. (c) J. Qu, L. Fang,X.-D. Ren, Y.Liu, S.-S. Yu, L. Li, X.-Q. Bao, D. Zhang, Y. Li andS.-G. Ma, J. Nat. Prod., 2013, 76, 2203.)。

酸催化多组分多米诺反应是构建多环化合物的一个常用有效的方法，为螺吲哚啉化合物的合成提供了一条简洁、高效的合成新途径。利用多米诺反应酸催化多个反应位点一步操作构建多环螺[吲哚啉-3,7'-四苯并[7,6-bc]呋喃]化合物，其优点是原子经济性高，操作简单。由此可见，对于螺吲哚啉的研究在合成以及医药方面都具有重要的意义。

目前，未见文献报道有对结构如此复杂的螺[吲哚啉-3,7'-四苯并[7,6-bc]呋喃]类化合物的研究。2016年，Jae Nyoung Kim利用3-羟基-3-(芳基乙炔基)吲哚啉-2-酮与2-萘酚在1,2-二氯乙烷溶剂中，对甲基苯磺酸为催化剂合成3-(1-芳基萘并[2,1-b]呋喃-2-基)吲哚啉-2-酮Hwa Jung Roh, Jin Woo Lim, Ji Yeon Ryu, Junseong Lee, JaeNyoung Kim ,Tetrahedron Letters2016, 57 4280. 在2017年，Rama Krishna Peddinti课题组利用3-亚烷基吲哚酮与2-萘酚在Lewis 酸BF₃^.Et₂O的催化下合成了3-(2-(芳基)萘并[2,1-b]呋喃-1-基)吲哚啉-2-酮Nitika Sharma and Rama Krishna Peddinti, J. Org. Chem. 2017, 82, 918.这些方法中只能合成简单的呋喃杂环，而且操作步骤复杂。

发明内容

本发明目的在于提供一种简易的螺吲哚啉四苯并呋喃类化合物的一种合成方法。

本发明技术方案是：在酸性催化剂和溶剂存在的条件下，将邻(芳基)乙炔基苯乙酮和3-亚烷基吲哚酮混合进行反应，得到下式的螺吲哚啉四苯并呋喃类化合物：

其中：R¹为氢、甲基、甲氧基；

R²为氢、氟、氯或甲基；

R³为氢、正丁基或苄基；