[发明专利]苯基桥联的三芳胺及二茂铁端基化合物及其制备方法和应用

说明书

苯基桥联的三芳胺及二茂铁端基化合物及其制备方法和应用，涉及光电材料技术领域，所述苯基桥联的三芳胺及二茂铁端基化合物的结构式为：，其中R为H或CH₃或OCH₃；中间苯环连接点分别处在各自苯环的间位（m）或对位（p）。该苯基桥联的三芳胺及二茂铁端基化合物具有全新的分子结构，经电化学方法测试发现该化合物端基之间具有较强的电子相互作用，可以以该化合物为基础开发出新的分子导线材料，该全新结构的化合物可为后续新型分子导线的设计与合成开辟一条新的途径。

技术领域

本发明涉及光电材料技术领域，特别涉及一种苯基桥联的三芳胺及二茂铁端基化合物及其制备方法和应用。

背景技术

二茂铁是茂金属化合物，可与有机共轭分子构成金属有机化合物，如二茂铁乙炔类化合物。三芳胺及其衍生物是一类重要的有机分子，在医药中间体、农药、染料化工、有机材料等领域有着广泛的应用，因其有着优秀的电荷传输性能，也常被作为有机光电材料来研究。

从已公开的文献中可以知道，二茂铁及三芳胺均具有优良的电化学活性以及稳定性。近年来，已经有不少数量的文献公开了共轭配体桥联的双二茂铁或双三芳胺化合物的合成方法及其电子耦合性质研究和在分子电子器件中的应用。若能够以二茂铁及三芳胺分别作为氧化还原活性端基共轭桥联合成有机-无机混杂的分子导线模型，将为新型分子导线的设计与合成提供了另外一条新途径，令人遗憾的是，至今仍还未见到与此相关的任何报道。

发明内容

本发明要解决的技术问题是提供一种苯基桥联的三芳胺及二茂铁端基化合物。进一步，本发明还提供上述化合物的制备方法以及其在分子导线方面的应用。

为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：苯基桥联的三芳胺及二茂铁端基化合物，其结构式为：

；

其中R为H或CH₃或OCH₃；中间苯环连接点分别处在各自苯环的间位（m）或对位（p）。

作为本发明的另一方面，制备上述苯基桥联的三芳胺及二茂铁端基化合物的方法包括以下步骤：

往反应容器中加入硼酸酯取代的三芳胺，单溴代苯基二茂铁，碳酸钾，四（三苯基膦）钯，甲苯，乙醇及水，在搅拌回流下反应12~24小时后冷却，混合体系用CH₂Cl₂溶剂萃取，所得有机相用饱和NaCl溶液洗涤，然后用无水Na₂SO₄干燥，过滤后得滤液，脱除滤液中的溶剂并分离出其它杂质后得到橙红色固体，即为苯基桥联的三芳胺及二茂铁端基化合物。

其中，所述碳酸钾按浓度为2mol/L配成溶液并按每毫摩尔硼酸酯取代的三芳胺或单溴代苯基二茂铁加4-5 mL的配比添加。

其中，所述四（三苯基膦）钯按硼酸酯取代的三芳胺或单溴代苯基二茂铁质量的5%-10%添加。

其中，所述硼酸酯取代的三芳胺与单溴代苯基二茂铁的质量比为1:1-1.1:1。

其中，所述甲苯按每毫摩尔硼酸酯取代的三芳胺或单溴代苯基二茂铁加20-25 mL的配比进行添加，所述乙醇和水按每毫摩尔硼酸酯取代的三芳胺或单溴代苯基二茂铁各加4-5 mL 的配比进行添加。

其中，所述滤液中的溶剂在压强为0.005-0.01 Kpa、温度为30-35℃条件下，用旋转蒸发仪旋转蒸发脱除；所述其它杂质采用柱色谱分离，所柱色谱分离采用乙酸乙酯和石油醚配制而成的洗脱剂，所述洗脱剂中乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:10-1:5。

作为本发明的另一方面，上述苯基桥联的三芳胺及二茂铁端基化合物的应用包括将其作为分子导线材料。