[发明专利]一种用于检测谷胱甘肽的荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201710282371.7 | 申请日: | 2017-04-26 |
公开(公告)号: | CN107033879B | 公开(公告)日: | 2019-03-29 |
发明(设计)人: | 许志红;侯旭锋;周起航;王阳;吴晓培 | 申请(专利权)人: | 许昌学院 |
主分类号: | C07D401/12 | 分类号: | C07D401/12 |
代理公司: | 郑州联科专利事务所(普通合伙) 41104 | 代理人: | 时立新 |
地址: | 461000 河*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 用于 检测 谷胱甘肽 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种用于检测谷胱甘肽的荧光探针,其特征在于,所述荧光探针的结构式如下:
2.权利要求1所述用于检测谷胱甘肽的荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)取4-溴-1,8-萘二甲酸酐与正丁胺反应得到N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺,其结构式如下:
(2)以铜盐作催化剂,将步骤(1)所得N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺与甲醇钠反应得到N-正丁基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酰亚胺,其结构式如下:
(3)将步骤(2)所得N-正丁基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酰亚胺与浓HBr反应得到N-正丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺,其结构式如下:
(4)取步骤(3)所得N-正丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺,加入4-二甲氨基吡啶、DS和二环己基碳二亚胺,反应后经后处理即得;
所述DS结构如下图:
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)的具体合成方法如下:将摩尔比为1:1.2-6的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与正丁胺加入到乙醇中,氮气保护下回流反应至反应液澄清,浓缩后冷却析出晶体,乙醇重结晶后即得N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)的具体合成方法如下:取步骤(1)所得N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺溶于甲醇中,然后加入甲醇钠和硫酸铜,回流反应2-4小时,浓缩后,冷却析出晶体,去离子水洗涤后即得N-正丁基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酰亚胺;
N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺与甲醇钠的摩尔比为1:8-12。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)的具体合成方法如下:将步骤(2)所得N-正丁基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酰亚胺加入到浓HBr中,回流反应10-20小时,冷却过滤,乙醚洗涤后即得N-正丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)的具体合成方法如下:将步骤(3)所得N-正丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺溶于无水二氯甲烷,加入4-二甲氨基吡啶及DS,0-5℃搅匀后,再加入二环己基碳二亚胺,0-5℃搅匀,然后于氮气保护下,室温反应10-24h,冷冻后过滤,真空干燥得粗产品,将所得粗产品采用柱色谱分离即得所述荧光探针;N-正丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺、4-二甲氨基吡啶、DS与二环己基碳二亚胺的摩尔比为1:0.05:1.2:1.2。
7.权利要求1所述用于检测谷胱甘肽的荧光探针的应用,其特征在于,用于待测样品中谷胱甘肽含量的荧光检测、目视定性检测和细胞成像检测。
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