[发明专利]一类季铵类手性离子液体及其制备方法有效
申请号: | 201710325184.2 | 申请日: | 2017-05-10 |
公开(公告)号: | CN107021886B | 公开(公告)日: | 2019-03-19 |
发明(设计)人: | 贾彩;耿嘎;葛明兰;杨绍旗;戴力;周清;吕兴梅;张锁江 | 申请(专利权)人: | 中国科学院过程工程研究所;北京石油化工学院 |
主分类号: | C07C227/18 | 分类号: | C07C227/18;C07C229/08;C07C303/40;C07C311/48 |
代理公司: | 北京品源专利代理有限公司 11332 | 代理人: | 巩克栋 |
地址: | 100190 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 手性离子液体 季铵 天然氨基酸 制备 环保 化学合成领域 绿色化学化工 不易挥发性 离子导电性 手性催化剂 胺基烷基 不易燃性 产品绿色 常规离子 合成路线 手性特征 手性诱导 手性萃取 羧基酯化 手性源 氨基酸 溶剂 光谱 色谱 手性 合成 应用 | ||
1.一种制备季铵类手性离子液体的方法,其特征在于,包括以下合成步骤:
(a)氨基酸原料与醇R4OH,其中R4为烷基CnH2n+1,1≤n≤14,在一定比例下进行羧基酯化反应,其中醇R4OH既作反应溶媒又作反应试剂,并以酰氯、浓硫酸、浓盐酸或磷酸作为催化剂,在0~150℃下进行酯化反应,用无机碱终止反应,并用乙酸乙酯进行多次萃取洗涤,蒸除溶剂,得到无色透明液体状氨基酸酯产物;氨基酸与醇用量比为0.01~20g/ml,催化剂与氨基酸的摩尔比在0.005~0.26之间;
(b)将上述(a)步骤得到的氨基酸酯,分别与卤代烷R1X,R2X或R3X进行反应生成卤化物季铵类手性离子液体,其中生成中间产物氨基酸酯二级胺或氨基酸酯三级胺时,用无机碱做缚酸剂,从三级胺季铵化生成离子液体时,不需要无机碱缚酸剂;
(c)以上述(b)合成的卤化物季铵类手性离子液体进行阴离子交换,生成其它阴离子的季铵类手性离子液体,其中与所含X-阴离子的金属盐(MX)为阴离子交换剂进行阴离子交换;
所述季铵类手性离子液体的结构通式如下所示:
式中R1,R2,R3,R4为含有1-14个碳原子的烷基取代基,R5为以20种以上的天然氨基酸为原料而带有的官能团。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述季铵类手性离子液体的结构通式中R1=R2=R3。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述季铵类手性离子液体的结构通式中R1=R2≠R3。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述季铵类手性离子液体的结构通式中R1、R2、R3均不相同。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述季铵类手性离子液体的结构通式中所选用的天然氨基酸包括L-丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸、L-异亮氨酸、L-脯氨酸、L-苯丙氨酸、L-色氨酸、L-蛋氨酸、L-甘氨酸、L-丝氨酸、L-苏氨酸、L-半胱氨酸、L-酪氨酸、L-天冬酰胺、L-谷氨酰胺、L-赖氨酸、L-精氨酸、L-组氨酸、L-天冬氨酸或L-谷氨酸。
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