[发明专利]一类季铵类手性离子液体及其制备方法

说明书

一类季铵类手性离子液体的制备方法，属于化学合成领域。其特征在于合成的季铵类手性离子液体的手性源来自丰富环保且廉价的天然氨基酸，合成路线便捷环保，成本较低。本发明的技术方案为：以天然氨基酸为原料，首先将氨基酸的羧基酯化，然后再将胺基烷基化得到季铵类手性离子液体。该类季铵手性离子液体产品绿色环保，不仅具有常规离子液体不易挥发性、不易燃性、离子导电性等优点，而且具有手性拆分选择性高、手性诱导效应等手性特征，有望在手性催化剂、手性萃取拆分溶剂及光谱、色谱、材料等绿色化学化工方面得到广泛的应用。

技术领域：

本发明涉及一类季铵类手性离子液体及其制备方法，属于化学合成领域，有望在手性催化、手性拆分及色谱分离等化学化工方面得到广泛的应用。

背景技术：

由于手性离子液体既具有离子液体的典型特征，如不易挥发性、不易燃性、离子导电性等优点，同时又具有手性特征，因此可以作为手性溶媒发挥独特的功能，如在对映体萃取分离中作为手性萃取剂或手性溶剂；在高效液相色谱(HPLC)或气相色谱(GC)中，作为手性流动相或手性固定相来发挥手性分离的作用；在不对称合成中，手性离子液体作为反应溶媒或催化剂来诱导生成手性产品；在核磁共振光谱中，作为手性位移试剂来区分对映体；同时手性离子液体所具有的空间旋光性在液晶材料中也获得应用。

天然氨基酸产品具有较高的光学对映体纯度、资源丰富、价格低廉，并且手性中心结构种类丰富，是一个丰富的手性池。因此本发明以天然氨基酸作为手性源来合成季铵类手性离子液体，不仅制备成本低廉，而且可生物降解，是一种环保型溶剂。

目前，基于天然氨基酸合成的手性离子液体中，多数是以氨基酸作为阴离子部分，如CN10633277A、CN101967126A以及CN103951665A中分别以缬氨酸、亮氨酸及脯氨酸的氨基羧酸根形式作为阴离子来合成手性离子液体；在以氨基酸作为阳离子部分合成手性离子液体时，如CN1631539A、CN1383920A中，将多种氨基酸直接酸化得到手性离子液体；CN1621152A中以多种氨基酸酯合成手性离子液体，但是，这些氨基酸合成的手性阳离子中均存在活泼的质子型H，对pH敏感，因而其使用大大受限。而CN105152949A中合成的季铵类手性离子液体，是首先以丙氨酸与乙醇或甲醇在氯化亚砜催化下生成丙氨酸酯盐酸盐，然后再与多聚甲醛反应生成氨基酸酯衍生物曼尼希碱，最后与溴乙烷反应生成季铵盐类的手性离子液体，其合成路线复杂且合成的季铵类手性离子液体种类较少。本发明则是通过氨基酸酯化和胺基烷基化反应和离子交换过程，合成一大类酸碱稳定性和化学稳定性都较好的季铵类手性离子液体。

发明内容：

本发明基于天然氨基酸这一丰富的手性池，提出了氨基酸经过羧基酯化、胺基烷基化和离子交换的合成方法，合成了一大类季铵类手性离子液体。

为实现上述发明目的，采用如下技术方案：

所合成的季铵类手性离子液体的结构通式如下：