[发明专利]一种不对称二芳基单硒醚化合物的合成方法

权利要求书

1.一种不对称二芳基单硒醚化合物的合成方法，其特征在于，在有机溶剂中，氧气条件下，以具有如式(I)所示结构的芳基羧酸与式(II)所示结构的芳基碘化物为反应原料，以单质硒为硒基化试剂，在铜催化剂、配体和碱的共同促进作用下，通过串联反应得到式(III)所示结构的不对称二芳基单硒醚化合物；

式(I)、(II)和(III)中，R₁独立地选自硝基、苯甲酰基、三氟甲基、甲基、氟、氯、溴或甲氧基；R₂独立地选自三氟甲氧基、氯、溴或三氟甲基；

所述铜催化剂为醋酸铜；

所述配体为1，10-邻菲罗啉；

所述碱是碳酸锂；

所述反应溶剂为有机溶剂，所述有机溶剂为甲苯或二甲苯。

2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，以摩尔量计，所述铜催化剂的用量为所述式(I)化合物用量的1-10％。

3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，以摩尔量计，所述配体的用量为所述式(I)化合物用量的1-10％。

4.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，以摩尔量计，所述碱的用量为所述式(I)化合物用量的1-300％。

5.根据权利要求1所述不对称二芳基单硒醚化合物的合成方法，其特征在于，所述(I)所示结构的芳基羧酸与式(II)所示结构的芳基碘化物的摩尔比为1∶1-1∶5；所述(I)所示结构的芳基羧酸与单质硒的摩尔比为1∶1-1∶5。

6.根据权利要求1所述不对称二芳基单硒醚化合物的合成方法，其特征在于，所述反应的温度为80-100℃。

7.根据权利要求1所述不对称二芳基单硒醚化合物的合成方法，其特征在于，所述反应的时间为15-30h。

8.如权利要求1至7任一项所述的不对称二芳基单硒醚化合物的合成方法，其特征在于，所述反应包括以下步骤：在反应容器中加入芳基羧酸、单质硒、芳基碘化物、铜催化剂、碱、配体和溶剂，然后对反应容器抽气-充氧气操作连续3次，在油浴80-100℃中反应15-30h，反应结束后，将反应液冷却后加入乙酸乙酯过滤，减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离，其中硅胶为300-400目硅胶，以石油醚和乙醚体积比为98∶2混合液为洗脱剂，收集洗脱液，旋掉溶剂得到如式(III)所示的不对称二芳基单硒醚化合物。

9.如权利要求1所述的不对称二芳基单硒醚化合物的合成方法，其特征在于，反应所使用的芳基羧酸是2-硝基-4-甲氧基苯甲酸、5-甲基2-硝基苯甲酸、2-硝基-4-三氟甲基苯甲酸、2-甲基-6-硝基苯甲酸、4-溴-2-硝基苯甲酸、3-氯-2-硝基苯甲酸、5-氟-2-硝基苯甲酸、2-苯甲酰基苯甲酸、2，6-二氟苯甲酸和五氟苯甲酸；反应所使用的芳基碘化物是3-三氟甲基碘苯、4-氯碘苯、4-三氟甲氧基碘苯和3-溴碘苯。