[发明专利]一种三十烷醇的制备方法有效

专利信息
申请号: 201710406865.1 申请日: 2017-06-01
公开(公告)号: CN107043396B 公开(公告)日: 2019-06-28
发明(设计)人: 原现瑞;张勇;孙艳美;王秋燕;曹文婷;孔庆端 申请(专利权)人: 衡水市正瑞生物科技有限公司
主分类号: C07F7/18 分类号: C07F7/18;C07F9/54;C07C29/17;C07C31/02
代理公司: 石家庄新世纪专利商标事务所有限公司 13100 代理人: 周淑歌
地址: 053200*** 国省代码: 河北;13
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摘要:
搜索关键词: 制备 三十烷醇 叔丁基 二甲基硅 收率 氧基 有机合成领域 工业化学品 规模化生产 烷氧基硅烷 苯基溴化 产品纯度 甲氧基三 十八烷基 有机合成 原料制备 高纯度 十二醇 十二醛 十二烷 膦鎓盐 二醇
【说明书】:

一种利用有机合成制备高纯度三十烷醇的方法,属于有机合成领域。提供一种原料来源可靠、工艺简单、收率与纯度高、易于规模化生产的制备三十烷醇的方法。以1,12‑十二烷二醇为原料制备12‑叔丁基二甲基硅氧基十二醇,用TEMPO氧化成12‑叔丁基二甲基硅氧基十二醛,制备十八烷基三苯基溴化膦鎓盐,制备叔丁基二甲氧基三十烷氧基硅烷‑12‑烯,制备三十烷醇。原料全部是工业化学品,工艺简单、化学收率高、产品纯度高、易于工业化和对环境较友好。

技术领域

发明涉及一种三十烷醇的制备方法,属于有机合成领域。

背景技术

三十烷醇(Triacontanol)又称蜂花醇(Myricylalcohol),化学名称为1-三十烷醇(1-Triacontanol),分子量438,化学式C30H62O,是一种长链饱和脂肪醇。对光、空气、碱稳定,易于保存,几乎不溶于水,也难溶于冷乙醇、甲醇、苯,溶于氯仿、正己烷、乙醚和热苯等。1977年美国密斯根州立大学S. Ries教授等发现并证实三十烷醇对植物生长具有特殊的调节和控制作用,是一种天然存在的、适用范围相当广泛的植物生长调节剂。三十烷醇能促进作物生根、发芽、开花、结实,增强光合作用、提高叶绿素含量,可促进愈伤组织的生长分化,促进吸收矿物质,具有明显的增产效果。适用于多种作物、花卉、果树的种植。三十烷醇作为新型的天然植物生长调节剂,具有作用浓度低、生理效应强、反应速度快、低残留、无公害的优异特点。虽然到目前为止人类还未完全理解掌握三十烷醇的作用机制,M. Naeem等在2011年总结了三十烷醇的生物学功能,主要有以下几点:1)提高植物细胞的酶活性;2)促进植物细胞新陈代谢;3)诱导植物体内第二信使产生(M. Naeem et al.,Journal of PlantInteractions [J],2011,2:33-36)。

得到三十烷醇有两种途径:一是从天然产物中提取,二是通过化学合成。三十烷醇在自然界中广泛存在于米糠蜡、蔗蜡、蜂蜡等天然蜡质中,资源十分丰富,所以亦今为止工业制备三十烷醇都是采用从天然蜂蜡中提取。提取法主要有两个缺点,一是产量受原料来源限制,蜂蜡属于自然资源,产量不稳定,使用用途多样化,包括化妆品、中药等很多产业都需要这种原料。第二个缺点是提取得到的产物中含有较高含量的二十八烷醇和三十二烷醇等杂质。三十烷醇在自然界总是与其它长链醇共存,如二十八烷醇,三十二烷醇等,这些化合物的物理化学性质同三十烷醇非常接近,单纯的重结晶等工艺很难把它们从产品中完全除去,事实上在目前工业条件下采用提取法得不到到大批量的高纯度三十烷醇产品。而早在1979年,J. Jones等就报道了二十八烷醇等其他高级脂肪醇对三十烷醇发挥促进植物生长活性的功能起到抑制作用(J. Jones etal., Planta[J],1979,144:277-282)。这也是到目前为止工业提取得到的三十烷醇(最高可以达到95%含量)无法在农业生产中发挥出完全的促进农作物生长的功效,从而提高农产品产量和品质的最主要原因。我国学者邓道利等也专门指出:从天然产物中提取分离得到纯的三十烷醇是极其困难的,从蜂蜡中提取得到的三十烷醇产品中含有大量的同系物: 二十四烷醇、二十六烷醇、二十八烷醇、、三十二烷醇、、三十四烷醇及三十六醇等。而有机合成得到的产品中杂质种类很少,经纯化后即可除去,从而得到高纯度三十烷醇(邓道利等,有机化学 [J],1980,4:71-72.)。因此,研究利用有机合成法制备高纯度三十烷醇对于促进三十烷醇的研究和应用有显著意义。

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