[发明专利]一种氨基酸季氨基羧酸盐的合成方法有效

专利信息
申请号: 201710410692.0 申请日: 2017-06-04
公开(公告)号: CN107162948B 公开(公告)日: 2019-09-10
发明(设计)人: 张磊;陆可信;张峻;陆可望 申请(专利权)人: 昆明野水生物科技有限公司
主分类号: C07D207/28 分类号: C07D207/28;C07C209/00;C07C211/63;C07C319/20;C07C323/59;C07C231/12;C07C233/47;A01P1/00
代理公司: 昆明科阳知识产权代理事务所 53111 代理人: 李行健
地址: 650000 云南省昆明市高新区昌源北路1*** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 一种 氨基酸 氨基 羧酸 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种氨基酸季氨基羧酸盐的合成方法,适用的所述氨基酸季氨基羧酸盐具有以下通式:

A-COO-代表被保护的氨基酸,

A代表不同的氨基酸残基,

R1和R2代表直链、环链烷基或H,R1和R2可以相同,也可以不同,

其特征在于该方法为按以下步骤:

(1)、将1份摩尔的碱金属氢氧化物溶入温度为20℃~30℃的挥发性有机溶剂中,得溶液A;

(2)、将1份摩尔的双链季氨基卤化铵或单链季氨基卤化铵溶入挥发性有机溶剂中,得溶液B;

(3)、将上面所得到的溶液A与溶液B充分混合,其中碱金属的阳离子与卤族阴离子生成不溶于挥发性有机溶剂的盐,充分过滤或离心去除不溶物,得到含双链季氨基氢氧化铵或单链季氨基氢氧化铵的溶液C;

(4)、将乙酰化氨基酸溶于挥发性有机溶剂中,并让所得溶液中含有1份摩尔的乙酰化氨基酸阴离子,得溶液D;

(5)、将上面所得到的溶液C与溶液D混合,去除不溶物,得溶液E;

(6)、去除溶液E中的挥发性有机溶剂,得到产物氨基酸季氨基羧酸盐;

所说的氨基酸季氨基羧酸盐包括氨基酸单链季氨基羧酸盐和氨基酸双链季氨基羧酸盐。

2.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:合成的是氨基酸双链季氨基羧酸盐中的双癸基二甲基氧合脯氨酸铵DAPC(Proline,5-oxo-,ion(1-),N-decyl-N,N-dimethyl-1-decanaminium(1:1)),合成步骤为:

制备溶液A:以无水乙醇为溶剂,将1份摩尔的碱金属氢氧化物加入其中,并加热至20℃~30℃,充分搅拌至碱金属氢氧化物完全溶解,即得溶液A;

制备溶液B:以无水乙醇为溶剂,在室温条件下将1份摩尔的双癸基二甲基氯化铵加入其中,充分搅拌至双癸基二甲基氯化铵完全溶解,即得溶液B;

制备溶液C:在室温下混合溶液A和溶液B,搅拌1~10分钟,生成不溶于无水乙醇的金属氯化物沉淀,充分过滤或离心去除金属氯化物沉淀,得到双癸基二甲基氢氧化铵溶液,即得溶液C;

制备溶液D:将1份摩尔的焦谷氨酸溶于无水乙醇中,制成溶液,即得溶液D;

制备溶液E:将溶液C与溶液D充分混合,充分过滤或离心,即得溶液E;

得到产物:用旋转蒸发仪回收溶液E的无水乙醇,得到产物DAPC。

3.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于合成的是氨基酸双链季氨基羧酸盐中的双癸基二甲基N-乙酰基丙氨酸铵DAAC(1-Decanaminium,N-decyl-N,N-dimethyl-,salt with N-acetylalanine(1:1)),合成步骤为:

制备溶液A:以无水乙醇为溶剂,将1份摩尔的碱金属氢氧化物加入其中,并加热至20℃~30℃,充分搅拌至碱金属氢氧化物完全溶解于无水乙醇中,即得溶液A;

制备溶液B:以无水乙醇为溶剂,在室温条件下将1份摩尔的双癸基二甲基氯化铵加入其中,充分搅拌至双癸基二甲基氯化铵完全溶解于无水乙醇中,即得溶液B;

制备溶液C:在室温下混合溶液A和溶液B,搅拌1~10分钟,生成不溶于无水乙醇的金属氯化物沉淀,充分过滤或离心去除金属氯化物沉淀,得到双癸基二甲基氢氧化铵溶液,即得溶液C;

制备溶液D:将1份摩尔的乙酰化丙氨酸溶于无水乙醇中,制成溶液,即得溶液D;

制备溶液E:将溶液C与溶液D充分混合,充分过滤或离心,即得溶液E;

得到产物:用旋转蒸发仪回收溶液E的无水乙醇,得到产物DAAC。

4.根据权利要求1所述的氨基酸季氨基羧酸盐,其特征在于结构式中R1和R2为8~18个碳原子的烷基,其中R1和R2为相同或不相同的双链化合物。

5.根据权利要求1所述的氨基酸季氨基羧酸盐,其特征在于结构式中R1或R2为8~18个碳原子的烷基,其中R1或R2为H、甲基、乙基、丙基、烷氧基、芳香基、环烷基取代基的单链化合物。

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