[发明专利]多取代吲哚并噻吩及衍生物及其合成方法有效
申请号: | 201710435422.5 | 申请日: | 2017-06-11 |
公开(公告)号: | CN107235990B | 公开(公告)日: | 2019-01-29 |
发明(设计)人: | 邓国军;倪鹏辉;肖福红;黄华文;谭静 | 申请(专利权)人: | 湘潭大学 |
主分类号: | C07D495/04 | 分类号: | C07D495/04 |
代理公司: | 苏州知途知识产权代理事务所(普通合伙) 32299 | 代理人: | 马刚强 |
地址: | 411105 湖南省*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 取代 吲哚 噻吩 衍生物 及其 合成 方法 | ||
1.一种合成多取代吲哚并噻吩及衍生物的方法,其特征在于,多取代吲哚并噻吩及衍生物的通式为式Ⅰ:
其中
R1选自:
氢原子;C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基,酰基;取代或非取代的C6-C20芳基,苄基,苯磺酰基,苯甲酰基;取代或非取代的含有氮,氧,硫原子的杂环基团;取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基,卤素,硝基,氨基,甲氧基,苯基,砜基,羧基,脂基,醛基,三氟甲基,三氟甲氧基;
R2选自:
氢原子;C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基;取代或非取代的C6-C20芳基;取代或非取代的含有氮,氧,硫原子的杂环基团;其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基,卤素,硝基,氨基,甲氧基,苯基,砜基,羧基,脂基,醛基,三氟甲基,三氟甲氧基;
R3选自:
氢原子;C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基;取代或非取代的C6-C20芳基;取代或非取代的含有氮,氧,硫原子的杂环基团;其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基,卤素,硝基,氨基,甲氧基,苯基,砜基,羧基,脂基,醛基,三氟甲基,三氟甲氧基,金刚烷基;
包括以下步骤:
(Ⅰ)加入吲哚类化合物,烯类化合物、炔类化合物或酮类化合物,硫粉,催化剂和有机溶剂;
(Ⅱ)将反应物充分混合,空气氛围下,加热反应;
(Ⅲ)纯化得到产物;
催化剂为布朗斯特酸类化合物;
所述吲哚类化合物,其通式为式Ⅱ:
其中
R1选自:
氢原子;C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基,酰基;取代或非取代的C6-C20芳基,苄基,苯磺酰基,苯甲酰基;取代或非取代的含有氮,氧,硫原子的杂环基团;取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基,卤素,硝基,氨基,甲氧基,苯基,砜基,羧基,脂基,醛基,三氟甲基,三氟甲氧基;
R2选自:
氢原子;C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基;取代或非取代的C6-C20芳基;取代或非取代的含有氮,氧,硫原子的杂环基团;其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基,卤素,硝基,氨基,甲氧基,苯基,砜基,羧基,脂基,醛基,三氟甲基,三氟甲氧基;
所述烯类化合物、炔类化合物或酮类化合物,其通式分别为式Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ:
其中
R3选自:
氢原子;C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基;取代或非取代的C6-C20芳基;取代或未取代的含有氮,氧,硫原子的杂环基团;其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基,卤素,硝基,氨基,甲氧基,苯基,砜基,羧基,脂基,醛基,三氟甲基,三氟甲氧基,金刚烷基;
R4选自:
氢原子;C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基;取代或非取代的C6-C20芳基;取代或未取代的含有氮,氧,硫原子的杂环基团;其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基,卤素,硝基,氨基,甲氧基,苯基,砜基,羧基,脂基,醛基,三氟甲基,三氟甲氧基,金刚烷基;
所述布朗斯特酸类化合物选自:甲酸、乙酸、异丁酸、环丙基甲酸、环己烷羧酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、特戊酸、苯甲酸、对羟基苯甲酸、对硝基苯甲酸、乙酸酐、三氟乙酸酐、烟酸、盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、氢碘酸、氢溴酸中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述吲哚类化合物选自:1-甲基吲哚,1,5-二甲基吲哚,1-甲基-5-甲氧基吲哚,1-甲基-5-氟吲哚,1-甲基-5-氯吲哚,1-甲基-5溴吲哚,1-甲基-5-碘吲哚,1,6-二甲基吲哚,1-甲基-6-氯吲哚,1,7-二甲基吲哚,1-H-吲哚,1-乙基吲哚,1-异丙基吲哚。
3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述烯类化合物选自:苯乙烯,4-甲基苯乙烯,4-甲氧基苯乙烯,4-氟苯乙烯,4-氯苯乙烯,4-溴苯乙烯,2-氯苯乙烯。
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