[发明专利]多取代吲哚并噻吩及衍生物及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201710435422.5 申请日: 2017-06-11
公开(公告)号: CN107235990B 公开(公告)日: 2019-01-29
发明(设计)人: 邓国军;倪鹏辉;肖福红;黄华文;谭静 申请(专利权)人: 湘潭大学
主分类号: C07D495/04 分类号: C07D495/04
代理公司: 苏州知途知识产权代理事务所(普通合伙) 32299 代理人: 马刚强
地址: 411105 湖南省*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 取代 吲哚 噻吩 衍生物 及其 合成 方法
【说明书】:

发明涉及一种多取代吲哚并噻吩及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在布朗斯特酸的催化下,在空气氛围中,将吲哚类化合物,烯、炔、酮类化合物和硫粉转化为一种2‑取代噻吩并[2,3‑b]吲哚及衍生物的技术方案,制得分子结构稳定,化学性质优良的产品及其附加产品;在布朗斯特酸的催化下,空气氛围中,将吲哚类化合物,烯、炔、酮类化合物和硫粉转化为一种2‑取代噻吩并[2,3‑b]吲哚及衍生物的技术方案,反应原料廉价易得,且不需要经过预处理,反应的原子经济性高;反应只需要使用廉价的布朗斯特酸,减少环境污染,节约原材料,减少反应成本;整个反应体系简单,反应条件温和,反应设备较少,实验操作简便,用料来源广泛。

技术领域

本发明涉及一种多取代吲哚并噻吩及衍生物及其合成方法,属于有机化合物合成技术领域。

背景技术

噻吩并[2,3-b]吲哚及其衍生物是一类重要的芳杂环化合物,分子内含有较大的共轭体系和强的分子内电子转移,这种特殊的刚性稠环结构使噻吩并[2,3-b]吲哚类化合物表现出许多独特的性能及生物活性,在光电材料、染料、医药、超分子识别等多领域具有潜在的应用。现有合成此类化合物的方法存在合成步骤复杂,需要采取多步合成工艺才能完成,并且需要添加过渡金属催化剂、化学当量的金属氧化剂等缺点。

发明内容

本发明为了填补现有技术的空白,提供一种分子结构稳定、化学性质优良的多取代吲哚并噻吩及衍生物。

本发明还提供一种多取代吲哚并噻吩及衍生物的合成方法。

本发明解决其技术问题所采用的技术方案是:本发明提供一种多取代吲哚并噻吩及衍生物,其通式为式Ⅰ:

其中

R1选自:

氢原子;C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基,酰基;取代或非取代的C6-C20芳基,苄基,苯磺酰基,苯甲酰基;取代或非取代的含有氮,氧,硫原子的杂环基团;取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基,卤素,硝基,氨基,甲氧基,苯基,砜基,羧基,脂基,醛基,三氟甲基,三氟甲氧基;

R2选自:

氢原子;C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基;取代或非取代的C6-C20芳基;取代或非取代的含有氮,氧,硫原子的杂环基团;其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基,卤素,硝基,氨基,甲氧基,苯基,砜基,羧基,脂基,醛基,三氟甲基,三氟甲氧基;

R3选自:

氢原子;C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基;取代或非取代的C6-C20芳基;取代或非取代的含有氮,氧,硫原子的杂环基团;其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基,卤素,硝基,氨基,甲氧基,苯基,砜基,羧基,脂基,醛基,三氟甲基,三氟甲氧基,金刚烷基;

本发明还提供一种合成多取代吲哚并噻吩及衍生物的方法,以布朗斯特酸类化合物作催化剂,包括以下步骤:

加入吲哚类化合物,烯类化合物、炔类化合物或酮类化合物,硫粉,催化剂和有机溶剂;

将反应物充分混合,空气氛围下,加热反应;

纯化得到产物。

优选地,本发明的合成方法,所述吲哚类化合物,是选自C8-C20芳香类吲哚,其通式为式Ⅱ:

其中

R1选自:

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