[发明专利]一种失水山梨醇脂肪酸酯糖苷及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201710439499.X 申请日: 2017-06-12
公开(公告)号: CN107188913B 公开(公告)日: 2019-09-20
发明(设计)人: 金瑞;刘建文 申请(专利权)人: 江苏万淇生物科技股份有限公司
主分类号: C07H17/04 分类号: C07H17/04;C07H1/00;B01F17/56
代理公司: 上海顺华专利代理有限责任公司 31203 代理人: 陆林辉
地址: 226601 江苏省南通市*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 失水 山梨 脂肪酸 糖苷 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明涉及表面活性剂领域,具体是一种失水山梨醇脂肪酸酯糖苷的制备方法,包括以下步骤:首先将司盘类化合物和葡萄糖投入同一反应器中,在酸性催化剂存在条件下,发生脱水缩合反应,形成糖苷键;反应结束后加碱中和,得到司盘多糖苷粗产物,并分离得到下式的糖苷。本发明工艺简单,原料绿色环保,成本低廉。关键是该发明能有效改善司盘系列产品的水溶性问题,扩大了司盘系列产品的应用范围,是一种更加绿色的表面活性剂,极有可能成为吐温系列产品的替代品。

技术领域

本发明涉及精细化工表面活性剂技术领域,具体地说,是一种失水山梨醇脂肪酸酯(Span)糖苷类表面活性剂及其制备方法与应用。

背景技术

失水山梨醇脂肪酸酯,简称司盘(Span)。由于分子中长链烷基碳数的差异而形成一系列产品。其共同的特点是均为油溶性液状或蜡状物,能溶于热油和多种有机溶剂,不溶于水,均具有优良的乳化能力和分散力,适于用作油包水型(W/O)乳化剂,且易生物降解;而且都无毒无臭,可用作安全的食品添加剂。

糖苷类表面活性剂具有高表面活性、良好的生态安全性和相溶性,是国际公认的首选“绿色”功能性表面活性剂。

此前,对于司盘系列化合物的改性修饰主要是对其游离的羟基进行乙氧基化引入聚醚链段,增加产物的水溶性,得到了我们所熟知的吐温系列产品。但是近年来随着各国对安全环保要求提高,吐温系列产品目前在欧洲已经禁用,在美国也已经严格限制使用。所以有必要对司盘系列产品做更为安全、健康、环保的改性。

发明内容

本发明的目的在于提供一种基于失水山梨醇脂肪酸酯糖苷,目的之二是提供一种基于失水山梨醇脂肪酸酯糖苷的制备方法,目的之三是提供失水山梨醇脂肪酸酯糖苷作为表面活性剂的应用。

本发明基于对失水山梨醇脂肪酸酯的研究基础上,制备一种基于失水山梨醇脂肪酸酯糖苷产品。由于失水山梨醇脂肪酸酯常用来作为食品添加剂,是一种安全环保的化学品,基于此进一步和葡萄糖缩合之后所得糖苷类产品同时也会具备安全环保的特点,同时由于增加了亲水链段其水溶性和表面活性得到了很大的提高,拓展了该类催化剂的应用范围。由于失水山梨醇含有3个游离的羟基,这三个羟基都可以和葡萄糖缩合形成糖苷键,通过控制葡萄糖和失水山梨醇的摩尔比可以有效控制产品的含糖量,得到一系列不同亲水性能的表面活性剂产品。另外,体系内残留的失水山梨醇脂肪酸酯本身能够作为乳化剂,通过复配增效的方法能有效提高产品乳化去油污能力。

本发明的技术方案主要是:首先将司盘类化合物和葡萄糖投入同一反应器中,在酸性催化剂存在条件下,发生脱水缩合反应,形成糖苷键;反应结束后加碱中和,得到司盘多糖苷粗产物,并分离得到下式的糖苷,式中Glu表示葡萄糖基,m,n,l分别是0-3的整数,且它们不能同时为0。x为1-4的整数。

基于以上技术方案,本发明的第一方面,提供一种失水山梨醇脂肪酸酯糖苷的制备方法,包括以下步骤:

以失水山梨醇脂肪酸酯(Span)、葡萄糖为原料,在酸性催化剂存在下,葡萄糖与失水山梨醇脂肪酸酯形成缩醛(糖苷键)生成失水山梨醇脂肪酸酯糖苷(简称司盘糖苷);

其中,所述的失水山梨醇脂肪酸酯为司盘系列化合物:Span20,Span 40,Span 60,Span 80;

所述的酸性催化剂为十二烷基苯磺酸与对甲苯磺酸的混合物,且十二烷基苯磺酸:对甲苯磺酸的质量比为1:10~10:1;

所述的失水山梨醇脂肪酸酯与葡萄糖的摩尔比为1:1~1:9;

所述的酸性催化剂与葡萄糖的质量比为1:20~1:180。

反应方程式如下式所示:

其中,m,n,l不同时为0。

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