[发明专利]荧光材料5-{[(2-羟基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸及其合成方法

说明书

本发明公开了一种蓝色荧光材料5‑{[(2‑羟基苯基)甲基]氨基}苯‑1，3‑二羧酸及其合成方法。5‑{[(2‑羟基苯基)甲基]氨基}苯‑1，3‑二羧酸的分子式为：C₁₅H₁₃NO₅，分子量为：287.26，其粉末的荧光峰位于444nm。合成步骤为：(1)常温搅拌下，将5‑氨基间苯二甲酸溶于N，N‑二甲基甲酰胺后，依次加入无水乙醇和水杨醛，一天后过滤、洗涤、干燥得到橙红色的席夫碱5‑{[(2‑羟基苯基)亚甲基]氨基}苯‑1，3‑二羧酸。(2)混合搅拌一定比例的乙醇、NaOH、上述橙红色席夫碱和含有NaBH4的N，N‑二甲基甲酰胺溶液，待反应物变白后加入盐酸调pH，然后过滤、洗涤、干燥得白色的还原型席夫碱5‑{[(2‑羟基苯基)甲基]氨基}苯‑1，3‑二羧酸。本发明具有工艺简单、成本低、重复性好、产品纯度和产率高、荧光强且半峰宽窄等优点。

技术领域

本发明涉及一种具有蓝色荧光的有机材料5-{[(2-羟基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸及其合成方法。

背景技术

随着在显示照明和生物医学荧光标记等领域日益广泛的应用，发光材料对人们的生产生活产生了越来越重要的影响。但是，目前很多发光材料尤其是蓝光材料存在发光效率较低或成本高等问题，例如近年来报道的贵金属配合物尽管发光效率较高，但生成成本却通常较高，合成流程也往往比较复杂。因此，开发出成本低、合成工艺较简单的强蓝光材料是发光有机二极管(OLED)等先进显示照明技术的相关研究和推广应用所面对的难题。水杨醛和5-氨基间苯二甲酸都是荧光有机分子，但它们的荧光效率不高，通过引入给电子基团进行改性，如由水杨醛和5-氨基间苯二甲酸形成还原型希夫碱，有望获得更高的荧光效率，从而其在OLED和生物医学等领域有潜在的应用前景。

发明内容

本发明的目的是设计合成具有蓝色荧光性质的有机小分子材料5-{[(2-羟基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸，利用水杨醛和5-氨基间苯二甲酸先形成席夫碱产物5-{[(2-羟基苯基)亚甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸，然后以硼氢化钠还原席夫碱5-{[(2-羟基苯基)亚甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸得到还原型席夫碱5-{[(2-羟基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸。

本发明涉及的还原型席夫碱5-{[(2-羟基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸的分子式为：C₁₅H₁₃NO₅，分子量为：287.26。晶体结构数据见表一，键长数据见表二，键角数据见表三。

表一：5-{[(2-羟基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸的晶体学参数

表二：5-{[(2-羟基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸的键长

表三：5-{[(2-羟基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸的键角(°)

5-{[(2-羟基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸的合成方法和具体步骤为：

(1)常温下，将20mmol(3.583g)5-氨基间苯二甲酸置于250mL烧瓶中，加入10mLN，N-二甲基甲酰胺中搅拌使其完全溶解，然后依次加入60mL无水乙醇和20mmol(2.442g)水杨醛，持续搅拌一天后，析出大量的橙红色沉淀，然后过滤、真空干燥得席夫碱5-{[(2-羟基苯基)亚甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸4.96g(产率约87％)。