[发明专利]卤化‑1‑(4‑巯基丁基)‑3‑甲基咪唑离子液体及其制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 201710586492.0 申请日: 2017-07-18
公开(公告)号: CN107501188A 公开(公告)日: 2017-12-22
发明(设计)人: 谭成侠;谭悦;王学东;曲劲刚 申请(专利权)人: 浙江工业大学;温州医科大学
主分类号: C07D233/60 分类号: C07D233/60;C09K11/06;B01D11/04;G01N21/64;G01N30/74;G01N30/02;G01N30/06
代理公司: 杭州浙科专利事务所(普通合伙)33213 代理人: 吴秉中
地址: 310014 浙江省杭*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 卤化 巯基 丁基 甲基 咪唑 离子 液体 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于离子液体领域,具体涉及一种卤化-1-(4-巯基丁基)-3-甲基咪唑离子液体及其制备方法与应用。

背景技术

离子液体是室温或近于室温下呈液态的、由有机阳离子和无机或有机阴离子组成的离子化合物,这类液体完全由阴离子和阳离子组成,没有电中性的分子存在。离子液体是从传统的高温熔盐演变而来的,但是与一般的熔盐有着显著不同的性质和行为。通常所知的离子化合物在室温下一般是固体,具有较高的熔点、粘度以及强的腐蚀性,离子液体与传统熔融盐的主要区别是它的熔点较低,一般低于 150℃,因而可以用来代替传统的有机溶剂和电解质,作为化学反应与电化学体系的新型绿色介质。

离子液体由阴离子和阳离子构成,通过改变不同的阴离子和阳离子的组合方式可以获得具有不同物理化学性质的离子液体,根据发展阶段,大概可分为三类:Al Cl3型离子液体、非 Al Cl3型离子液体及其他特殊离子液体;当前研究的离子液体阳离子主要有四类:烷基季铵离子、烷基季膦离子、烷基取代的吡啶离子、烷基取代的咪唑离子;离子液体阴离子可以是有机离子、也可以是无机离子,常见的主要包括:Cl-、Br-、I-、NO3-、BF4-、PF4-、[CF3SO3]-、[C4F9SO3]-、[CH3COO]-、[CF3COO]- 、2 [C3F7COO]-、[(CF3SO2)2N]-、[(CF3SO2)3C]-、[Sb F6]-等。

目前,有关离子液体发光性能的研究已经引起科研工作者的兴趣,研究的重点集中在由二烷基咪唑阳离子和阴离子 BF4-、PF6-构成的咪唑类离子液体上,探究了不同烷基链长和溶剂对离子液体发光性能的影响,但是,咪唑类离子液体的发光性能比较差,对一些弱荧光污染物如双酚A等常具有荧光猝灭效应,而且阴离子BF4-、PF6-稳定性差,在水溶液中易水解释放出氟化氢,故在痕量污染物的荧光灵敏检测中利用价值不大。

发明内容

本发明目的在于提供一种一种卤化-1-(4-巯基丁基)-3-甲基咪唑离子液体及其制备方法,以及其作为分散液液微萃取程序中的分散剂的应用和作为荧光增敏剂的应用。

为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案如下:

卤化-1-(4-巯基丁基)-3-甲基咪唑离子液体,其特征在于结构式如式(Ⅰ)所示:

其中R为Cl或Br。

进一步地,所述R为Br,结构式如式(Ⅱ)所示:

本发明的卤化-1-(4-巯基丁基)-3-甲基咪唑离子液体,以巯基丁基为取代基,当同时存在咪唑阳离子和巯基时在可见光区才具有荧光性质,这是由于巯基上的非键电子能与相邻离子上的咪唑环相连,产生 n-π*跃迁,降低了电子跃迁所需的能量;巯基孤对电子能够与咪唑环上的大π键产生P-π共轭,丁基使巯基与咪唑环上的距离适宜,避免了距离过小时的斥力增加和距离过大时的巯基包覆情形,使离子液体的荧光性能达到最佳。该离子液体可应用于离子液体的微萃取体系,作为萃取剂或分散剂使用,该离子液体在生物大分子荧光检测中,大幅度提高检测的荧光灵敏度,也可作为荧光探针进行农残检测,具有很好的分析应用价值。

如权利要求1所述的卤化-1-(4-巯基丁基)-3-甲基咪唑离子液体的制备方法,其特征在于具体包括以下步骤:

步骤A:将1,4-二卤丁烷溶于溶剂,再加入硫代乙酸钾于10-60℃反应,分离得到4-卤丁基-硫代乙酸酯;

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