[发明专利]一种基于萘酰亚胺的增强型荧光探针、其制备方法及应用

说明书

本发明公开了一种基于萘酰亚胺的增强型荧光探针、其制备方法及应用，该荧光探针具有如下通式：其中，R为C₁～C₉烷基中的任意一种。本发明提供的可用于选择性检测Fe³⁺离子的荧光探针，由4‑哌嗪‑萘酰亚胺和4‑哌嗪‑苯甲醛通过2,6‑双(氯甲基)吡啶连接成的化合物与Fe³⁺离子结合，利用反应物和产物之间的荧光差别，可实时高选择性、高灵敏性地的检测Fe³⁺离子，且能进行定量检测，可用于水体、土壤中的Fe³⁺检测。本发明提供的荧光探针的制备方法合成比较简单、合成步骤较少、而且原料成本低廉和易于大规模的商业化生产，具有较好的应用前景。

技术领域

本发明属于化工领域，涉及一种荧光探针，具体来说，涉及一种荧光探针及其制备方法和在检测三价铁离子方面的应用。

背景技术

铁离子因其可能造成严重的呕吐、腹痛和心脏、肝脏损伤故成为最重要的检测对象之一。

如果细胞的铁稳态受到影响，其氧化还原活性形式会催化产生高活性氧物质以引发对生物大分子和代谢物的损害。根据EPA(美国环境保护署)颁布的饮用水标准，规定了铁离子限量0.3mg L^-1的次要标准。因此，准确检测饮用水中Fe³⁺离子的含量是必要和重要的。

一些分析方法，如电感耦合等离子体质谱(ICP-MS)火焰原子吸收光谱(FAAS)，等等，可以实现检测铁离子。然而，这些技术通常需要耗时的样品预处理程序和复杂的仪器。

与上述技术相比，用于特定目标的具有荧光开关信号的分子探针提供更有效，更方便，更高的灵敏度和更小的破坏性。通常“淬灭”型探针比“开启”型探针的灵敏度低。与“淬灭”型探针相比，荧光“开启”探头是检测环境中Fe³⁺离子的理想测量工具。

然而，许多现有的Fe³⁺离子探针由于Fe³⁺的顺磁性质而基于荧光淬灭机制。目前，仅有几种“开启式”探针已被报道用于选择性检测Fe³⁺离子。此外，大多数用于Fe³⁺离子检测的“开启”探针是溶液型的，并且在水中的溶解性差——疏水性大大限制了其应用。

因此，有必要在水溶液中设计具有高灵敏度和选择性的测量Fe³⁺离子的“开启”传感器。

发明内容

本发明的目的是克服现有技术中对Fe³⁺检测耗时长、不方便及灵敏度低的缺陷，提供一种新的开启型荧光探针，该荧光探针可方便地定量定性检测Fe³⁺，灵敏度高，且合成路线简便，成本低。

为了达到上述目的，本发明提供了一种基于萘酰亚胺的增强型荧光探针，该荧光探针具有如下通式：

其中，R为C₁～C₉烷基中的任意一种。

较佳地，R为正丁基。

本发明还提供了一种根据上述的基于萘酰亚胺的增强型荧光探针的制备方法，该荧光探针的合成路线如下：

，

其包含以下步骤：

步骤1，以N-烷基取代的1,8-萘酰亚胺-4-溴、哌嗪为原料，反应制备N-烷基取代的1,8-萘酰亚胺-4-哌嗪；

步骤2，N-烷基取代的1,8-萘酰亚胺-4-哌嗪与2,6-二氯甲基吡啶反应，制备N-烷基取代的1,8-萘酰亚胺-4-哌嗪-2,6-双(氯甲基)吡啶；

步骤3，N-烷基取代的1,8-萘酰亚胺-4-哌嗪-2,6-双(氯甲基)吡啶与对苯甲醛-哌嗪反应制备荧光探针。