[发明专利]烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物

说明书

技术领域

本发明属于食品添加剂领域，具体涉及烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，其添加于肉汤、饮料、酱油、醋等多种食品及其他可食用材料中，不仅赋予其持续感和连续性的滋味特性，还具有保持香气稳定性的作用。

背景技术

谷胱甘肽是一种重要的食品添加剂和配料，具有一定的抗氧化特性，可作为抗氧化剂添加到食品中，如专利(CN105176741A)公开了一种以谷胱甘肽代替SO₂作为抗氧化剂抑制苹果酒褐变的方法。同时，在面制品中加入谷胱甘肽不仅可提高面制品的营养价值，还能改变面团的流变特性，缩短面团制作过程中的混揉时间。食品的滋味包括酸味、甜味、苦味、咸味和鲜味五种基本味，还包括醇厚感、协调感、满口感、持续性等。谷胱甘肽本身几乎不具有鲜味，但当0.02％w/v的谷胱甘肽加入到味精组成的鲜味溶液中时，鲜味溶液的鲜味和醇厚感得到了明显的增强(Ueda Yoichi等.Flavor Characteristics of Glutathione in Raw and Cooked Foodstuffs.Bioscience Biotechnology&Biochemistry，1997，61(12)：1977-1980.)

脂质氧化降解是食品加工过程中的一类重要反应，其降解产物中的小分子羰基类化合物可与食品中氨基酸或多肽中的氨基、巯基作用，得到脂质化修饰的氨基酸或多肽。现有专利(US20160227825A1)公开了一种氨基酸类似物与脂肪醛作用形成的脂质化修饰产物，该脂质化修饰产物添加于食品中，不仅增强食品的鲜味、咸味、协调感等滋味特性，同时克服了食品中脂肪醛类香气物质易逸失的缺陷；专利(WO/2001/035768)公开了一种由半胱氨酸的巯基基团与c，β-不饱和醛作用形成的脂质化修饰产物，该脂质化修饰产物添加于食品中，用于释放醛类香味物质，提升食品的香气品质；专利(CN101305281)公开了三种被甲基、烯丙基和亚硝基修饰的谷胱甘肽，其不仅具有增强食品五种基本滋味的作用，还能赋予一定的滋味饱满感、醇厚感等。

发明内容

本发明目的为提供烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，一级化学结构为通式(a)～(i)中一种或其可食用的盐或酯，其中R为脂肪烃基-C_nH_2n+1，n＝0～15，或取代苯基Ph-(CH₂)_n-，n＝0～15，脂肪烃基可为直链脂肪烃基或支链脂肪烃基，Ph代表苯基。

本发明所述的烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，一级化学结构为通式(a)～(i)中一种或其可食用的盐或酯，优选的R为脂肪烃基-C_nH_2n+1，n＝0～13，或取代苯基Ph-(CH₂)_n-，n＝0～5，脂肪烃基可为直链脂肪烃基或支链脂肪烃基，Ph代表苯基。

本发明所述的烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，一级化学结构为通式(a)～(i)中一种或其可食用的盐或酯，最优选的R为脂肪烃基-C_nH_2n+1，n＝2～7，脂肪烃基为直链脂肪烃基。

本发明所述的通式为(a)～(i)的烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，可通过谷胱甘肽与相应的醛类物质反应得到，如结构(g)中R为C₄H₉时，可由谷胱甘肽与2-庚烯醛反应得到；结构(e)中R为C₅H₁₁时，可由谷胱甘肽与2，4-癸二烯醛反应得到。另外，通式为(a～c)化合物也可采用半胱氨酸-甘氨酸的二肽与相应的醛反应得到，如通式(a)中R为C₄H₉时，可由半胱氨酸-甘氨酸的二肽与戊醛反应得到。反应的产物，再经过一定的手段(如柱层析、高效液相色谱、薄层色谱、凝胶色谱等)纯化后，即得到相应的烃基化修饰谷胱甘肽衍生物。

本发明所述通式为(a)～(i)的烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，R最优选的为直链脂肪烃基-C_nH_2n+1，n＝2～7，此时对应的可与谷胱甘肽反应的醛为丙醛、丁醛、戊醛、己醛、庚醛、辛醛、2-戊烯醛、2-己烯醛、2-庚烯醛、2-辛烯醛、2-壬烯醛、2-癸烯醛、2，4，-庚二烯醛、2，4-辛二烯醛、2，4-壬二烯醛、2，4-癸二烯醛、2，4-十一碳二烯醛、2，4-十二碳二烯醛等直链脂肪醛。