[发明专利]一种手性α‑氨基酰胺类化合物的合成方法在审
申请号: | 201710690146.7 | 申请日: | 2017-08-14 |
公开(公告)号: | CN107501114A | 公开(公告)日: | 2017-12-22 |
发明(设计)人: | 刘建辉;闵祥婷;董雅文 | 申请(专利权)人: | 大连理工大学 |
主分类号: | C07C231/02 | 分类号: | C07C231/02;C07C231/24;C07C237/20;C07C237/06;C07D209/20;C07D207/16;C07B53/00 |
代理公司: | 大连理工大学专利中心21200 | 代理人: | 李晓亮,潘迅 |
地址: | 124221 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 手性 氨基 酰胺类 化合物 合成 方法 | ||
1.一种手性α-氨基酰胺类化合物的合成方法,其特征在于如下步骤:
(1)将取代的手性α-氨基甲酸酯盐酸盐加入到浓氨水中,室温下搅拌4-12h,其中,每1mmol取代的手性α-氨基甲酸酯盐酸盐对应2-8mL浓氨水;所述的取代的手性α-氨基甲酸酯盐酸盐包括D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐、D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐、L-丙氨酸甲酯盐酸盐、L-缬氨酸甲酯盐酸盐、L-亮氨酸甲酯盐酸盐、L-色氨酸甲酯盐酸盐、L-丝氨酸甲酯盐酸盐、L-酪氨酸甲酯盐酸盐、L-赖氨酸甲酯盐酸盐、L-脯氨酸甲酯盐酸盐、L-苏氨酸甲酯盐酸盐;
(2)反应结束后蒸馏去除反应之后的氨水,即得到粗产品手性α-氨基酰胺;反应结束之后,旋蒸去除氨水;
(3)将步骤(2)得到的粗产品手性α-氨基酰胺提纯后得到产品手性α-氨基酰胺。
2.根据权利要求1所述的一种手性α-氨基酰胺类化合物的合成方法,其特征在于,步骤(1)中所述的浓氨水的质量分数为25%-28%。
3.根据权利要求1或2所述的一种手性α-氨基酰胺类化合物的合成方法,其特征在于,所述的步骤(3)中的提纯方法包括添加溶剂过滤法或通过含有氨水作为流动相柱层析法两种:
所述的添加溶剂过滤法具体为:将步骤(2)得到的粗产品手性α-氨基酰胺加入有机溶剂中,每1mmol粗产品手性α-氨基酰加入10-30mL有机溶剂,超声10-30分钟,80-100℃回流1-5h,趁热过滤,滤液旋干,烘干得到纯品手性α-氨基酰胺;或将步骤(2)得到的粗产品手性α-氨基酰胺加入有机溶剂中,每1mmol粗产品手性α-氨基酰加入10-30mL有机溶剂,直接用漏斗过滤,在漏斗上面添加一层2-5cm的硅胶;
所述的通过含有氨水作为流动相柱层析法具体为:将步骤(2)得到的粗产品手性α-氨基酰胺直接柱层析,柱层析所用的流动相添加1%-5%的氨水。
4.根据权利要求3所述的一种手性α-氨基酰胺类化合物的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂为无水乙醇、无水甲醇、乙酸乙酯。
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