[发明专利]一种基于萘酰亚胺二羧酸的水溶性铜离子荧光探针材料及其制备和应用有效

专利信息
申请号: 201710798749.9 申请日: 2017-09-07
公开(公告)号: CN107501179B 公开(公告)日: 2020-08-07
发明(设计)人: 吴辉禄;汤霞;范旭阳;陈英;李创 申请(专利权)人: 兰州交通大学
主分类号: C07D221/14 分类号: C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 兰州智和专利代理事务所(普通合伙) 62201 代理人: 张英荷
地址: 730070 甘*** 国省代码: 甘肃;62
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 亚胺 二羧酸 水溶性 离子 荧光 探针 材料 及其 制备 应用
【权利要求书】:

1.一种基于萘酰亚胺二羧酸的水溶性铜离子荧光探针材料在荧光识别水样中铜离子的应用,其特征在于:在铜离子荧光探针材料的DMSO/HEPES缓冲体系中,分别滴加Na+,K+,Ca2+,Mg2+,Al3+,Pb2+,Fe3+,Ni2+,Zn2+,Cu2+,Hg2+,Ag+,Co2+,Cr3+,Mn2+,Cd2+溶液,只有Cu2+的加入使得水溶性铜离子荧光探针材料的DMSO/HEPES体系的荧光减弱并发生猝灭,而其它金属离子加入对水溶性铜离子荧光探针材料DMSO/HEPES体系的荧光强度没有响应;所述基于萘酰亚胺二羧酸的水溶性铜离子荧光探针材料,其结构式如下:

2.如权利要求1所述一种基于萘酰亚胺二羧酸的水溶性铜离子荧光探针材料在荧光识别水样中铜离子的应用,其特征在于:基于萘酰亚胺二羧酸的水溶性铜离子荧光探针材料的制备方法包括以下步骤:

(1)N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的合成:在乙醇中,4-溴-1,8-萘酐与正丁胺回流进行酰胺化反应,冷却,析出固体,洗涤,干燥,得N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺;

(2)N-正丁基-4-乙二胺-1,8-萘酰亚胺的合成:在无溶剂条件下,N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺与乙二胺进行取代反应,反应完成后冷却,加水析出沉淀,得到中间产物N-正丁基-4-乙二胺-1,8-萘酰亚胺;

(3)N-正丁基-4-[乙二胺-2-N,N'-双(3-丙酸甲酯)]-1,8-萘酰亚胺的合成:先将N-正丁基-4-乙二胺-1,8-萘酰亚胺溶解在甲醇中,加入过量的丙烯酸甲酯,室温搅拌反应11~13天,黄色沉淀析出,过滤,洗涤,得到N-正丁基-4-[乙二胺-2-N,N'-双(3-丙酸甲酯)]-1,8-萘酰亚胺;

(4)N-正丁基-4-[乙二胺-2-N,N'-二(3-丙酸)]-1,8-萘酰亚胺的合成:将N-正丁基-4-[乙二胺-2-N,N'-双(3-丙酸甲酯)]-1,8-萘酰亚胺用氢氧化钾-甲醇溶液进行碱解,浓缩,过酸活化的阳离子离子交换柱,浓缩,得到目标产物N-正丁基-4-[乙二胺-2-N,N'-二(3-丙酸)]-1,8-萘酰亚胺——水溶性铜离子荧光探针材料。

3.如权利要求2所述一种基于萘酰亚胺二羧酸的水溶性铜离子荧光探针材料在荧光识别水样中铜离子的应用,其特征在于:步骤(1)中,4-溴-1,8-萘酐与正丁胺的摩尔比为1:1~1:3。

4.如权利要求2所述一种基于萘酰亚胺二羧酸的水溶性铜离子荧光探针材料在荧光识别水样中铜离子的应用,其特征在于:步骤(1)中,酰胺化反应温度为75~85℃,反应时间为3~4小时。

5.如权利要求2所述一种基于萘酰亚胺二羧酸的水溶性铜离子荧光探针材料在荧光识别水样中铜离子的应用,其特征在于:步骤(2)中,N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺与乙二胺的摩尔比为1:60~1:70。

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