[发明专利]一种电化学催化氧化合成3-巯基吲哚类化合物的方法有效

专利信息
申请号: 201710825189.1 申请日: 2017-09-14
公开(公告)号: CN107620088B 公开(公告)日: 2019-05-07
发明(设计)人: 李美超;沈振陆;陈晨 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D209/04 分类号: C07D209/04
代理公司: 杭州之江专利事务所(普通合伙) 33216 代理人: 朱枫
地址: 310014 浙江省杭*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 电化学 催化 氧化 合成 巯基 吲哚 化合物 方法
【权利要求书】:

1.一种电化学催化氧化合成3-巯基吲哚类化合物的方法,采用三电极体系,阴极和阳极均为石墨电极,以0.1mol/L的硝酸银乙腈溶液作为参比电极;其特征在于:在四氟硼酸钠乙腈溶液中,加入吲哚类化合物、二硫醚化合物和碘化钾,在温度45~75℃、0.2~0.6V的恒压条件下搅拌电解反应3~24h后,反应液经后处理得到产物3-巯基吲哚类化合物;

所述反应底物吲哚类化合物的结构式如式(II)所示,所述反应底物二硫醚化合物的结构式如式(III),得到的产物结构式如式(I)所示:

式(I)和式(II)中,R1为H或C1~C4烷基;R2为H、C1~C4烷基、苯基或取代苯基;R3为H、F、Cl、Br、NO2、C1~C4烷基或C1~C2烷氧基;

式(I)和式(III)中,R4为C1~C4烷基、苯基、取代的苯基、杂芳香基或取代的杂芳香基;所述的杂芳香基是环内含N、O、S杂原子的芳香基;所述的取代的苯基、取代的杂芳香基是指苯环、杂芳香环上的氢被一个或多个取代基取代,所述的取代基各自独立选自下列之一:卤素、C1~C4的烷基、C1-C4的烷氧基、氨基和羟基。

2.如权利要求1所述的方法,其特征在于:式(I)和式(II)中,R1为H或甲基;R2为H、甲基或苯基;R3为H、Br、甲基或甲氧基;

式(I)和式(III)中,R4为正丙基、苯基、卤代苯基、烷基取代苯基、烷氧基取代苯基、氨基取代苯基、羟基取代苯基、吡啶基或噻吩基。

3.如权利要求1或2所述的方法,其特征在于:四氟硼酸钠在乙腈中的浓度为0.05~0.2mol/L;乙腈的质量用量为所述反应底物吲哚类化合物质量的20~120倍;所述的反应底物吲哚类化合物与二硫醚化合物、碘化钾的摩尔比为100:45~55:4~6。

4.如权利要求1或2所述的方法,其特征在于:所述的电解温度为55~65℃;电解电压为0.3~0.5V,反应时间为5~15h。

5.如权利要求1或2所述的方法,其特征在于:所述反应液后处理的方法为:反应结束后,减压蒸除溶剂,再进行柱层析分离,以乙酸乙酯/正己烷体积比1:100的混合液为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂即得产物3-巯基吲哚类化合物。

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