[发明专利]一种三氟甲基取代的氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和应用

说明书

一种三氟甲基取代的氧杂蒽酮类化合物，为6‑三氟甲基‑1,3‑二羟基氧杂蒽酮，其结构如下式所示：6‑三氟甲基‑1,3‑二羟基氧杂蒽酮为一种新的氧杂蒽酮类化合物，具有明显的抗肿瘤活性和抑制酪氨酸酶的活性，可用于制备抗肿瘤药物和酪氨酸酶代谢调节药物、保健品、食品、化妆品。本发明提供的6‑三氟甲基‑1,3‑二羟基氧杂蒽酮制备方法，操作简单、反应条件温和，产率高，可用于6‑三氟甲基‑1,3‑二羟基氧杂蒽酮的大量制备。

技术领域

本发明涉及生化医药领域，具体涉及一种三氟甲基取代的氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

氧杂蒽酮也称呫吨酮，最先是从一些植物和微生物分离出来的次生代谢产物，含有二苯并-γ-吡喃酮的母体结构。该类化合物具有许多重要的生物活性，比如抗高血压、抗发育不良、抗菌、抗血栓和抗肿瘤等活性。这些不同的生物活性由氧杂蒽酮母环上不同取代基决定。

氧杂蒽酮母环上不同的取代基决定其多种生物活性，一个或者多个取代基的改变都会影响其生物活性。要得到具有某种生物活性的氧杂蒽酮化合物，需要先合成出氧杂蒽酮化合物，然后再进行相关活性筛选。

发明内容

为此，本发明的目的是提供一种具有一定的生理及药理活性的氧杂蒽酮类化合物。

为实现本发明的目的，本发明采用了如下技术方案：

一种三氟甲基取代的氧杂蒽酮类化合物，所述化合物为6-三氟甲基-1,3-二羟基氧杂蒽酮，其结构如化学式(Ⅰ)所示，

本发明还提供了一种式Ⅰ所示化合物的制备方法，包括将4-三氟甲基-2-羟基苯甲酸、间苯三酚、五氧化二磷和甲烷磺酸进行反应的过程。

优选的，4-三氟甲基-2-羟基苯甲酸与间苯三酚的摩尔比为1:1。

优选的，包括以下步骤：

1)将五氧化二磷溶于甲烷磺酸中，制备第一混合溶液；

2)将第一混合溶液加入4-三氟甲基-2-羟基苯甲酸和间苯三酚，进行环合反应，生成6-三氟甲基-1，3-二羟基氧杂蒽酮；

优选的，还包括以下步骤：

将2)反应完成后的含有6-三氟甲基-1，3-二羟基氧杂蒽酮的溶液进行析出、抽滤、柱层析分离，得到纯化的6-三氟甲基-1，3-二羟基氧杂蒽酮。

优选的，在所述步骤1)中，溶解温度控制在105～115℃。

优选的，在所述步骤2)中，反应温度控制在88～92℃，反应时间控制在18～22min。

制备中，温度的控制是至关重要的。温度太高会使原料碳化而使产率降低，而温度太低又会影响反应的速度。

本发明还提供了式Ⅰ所示化合物在抑制酪氨酸酶活性方面的应用。

本发明还提供了式Ⅰ所示化合物在抗肿瘤药物方面的应用。

本发明还提供了式Ⅰ所示化合物在酪氨酸酶代谢调节药物、保健品、食品、化妆品方面的应用。

本发明所提供的式Ⅰ所示化合物6-三氟甲基-1,3-二羟基氧杂蒽酮，为一新的氧杂蒽酮类化合物，具有明显的抗肿瘤活性和抑制酪氨酸酶的活性，可用于制备抗肿瘤药物和酪氨酸酶代谢调节药物、保健品、食品、化妆品。本发明式Ⅰ所示化合物的制备方法，操作简单、反应条件温和，产率高，可用于式Ⅰ所示化合物的大量制备。

具体实施方式

为详细说明技术方案的技术内容、构造特征、所实现目的及效果，以下结合具体实施例详予说明。

为实现本发明的目的，本发明采用了如下技术方案：