[发明专利]一种肉桂缩醛二缩水甘油醚及其制备方法与用途

说明书

本发明公开了一种肉桂缩醛二缩水甘油醚及其制备方法与用途，其制备方法包括：以肉桂醛、原甲酸三甲酯、缩水甘油醚、为主要原料，对甲苯磺酸为催化剂，经过取代、成醚反应，得到目标产物肉桂缩醛二缩水甘油醚，可作为酸敏感的聚醚多元醇聚合单体使用的用途。本发明的优点是，所用到的原料和试剂都简单易得，反应条件比较温和，操作方法难度不高，产物在有机化学和高分子药物载体的领域内具有广泛的应用前景。

技术领域

本发明属于有机化学领域，具体是指一种肉桂缩醛二缩水甘油醚及其制备方法与用途。

背景技术

缩水甘油醚主要用于生产聚醚多元醇、丙二醇和各类非离子表面活性剂等，其中聚醚多元醇是生产聚氨酯泡沫、保温材料、弹性体、胶粘剂和涂料等的重要原料，各类非离子型表面活性剂在石油、化工、农药、纺织、日化等行业得到广泛应用。

肉桂醛通常称为桂醛，天然存在于斯里兰卡肉桂油、桂皮油、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中，为GB2076-2011规定的允许使用的食品用合成香料，可用于制备肉类、调味品、口腔护理用品、口香糖、糖果用香精。在医药方面还具有杀菌消毒防腐、抗溃疡、加强胃、肠道运动、脂肪分解作用、抗病毒作用、抗癌作用、扩张血管及降压作用等功效；

缩醛键是公认的对酸敏感的化学键，一般在pH5.6的环境下发生断裂。

现有技术中，还没有肉桂醛、缩水甘油醚和缩醛键集合于一身的化合物，限制了其在高分子材料中的应用，因此有必要对此进行研发和改进。

发明内容

本发明的目的是为了克服现有技术存在的缺点和不足，而提供一种肉桂缩醛二缩水甘油醚。

本发明的第二个目的是提供一种肉桂缩醛二缩水甘油醚的制备方法。

本发明的第三个目的是提供一种肉桂缩醛二缩水甘油醚作为酸敏感聚醚多元醇聚合单体的用途。

为实现本发明的第一个目的，其技术方案是其结构式为：

为实现本发明的第二个目的，其技术方案是一种肉桂缩醛二缩水甘油醚的制备方法，其特征在于：以肉桂醛、原甲酸三甲酯、缩水甘油醚为主要原料，对甲苯磺酸为催化剂，经过取代、成醚反应，得到目标产物肉桂缩醛二缩水甘油醚，其制备路线如以下反应式所示：

进一步设置是包括以下步骤：

（1）在室温下，将肉桂醛与原甲酸三甲酯按照1:3-5质量份混合加入干燥干净容器内，加入8-15质量份的甲醇作为溶剂溶解，加入0.004-0.008质量份的催化剂对甲苯磺酸，反应体系在68-80℃，800-1400r/min下回流反应4-8小时；

（2）向反应体系中分批加入饱和碳酸氢钠水溶液至pH=7-8，以除去对甲苯磺酸，减压浓缩，用3*10质量份的乙酸乙酯或者二氯甲烷萃取3次，收集有机层，加入4-6质量份的无水硫酸钠除水4-8小时；

（3）过滤除去无水硫酸钠，减压除去溶剂，使用柱层析方法分离，柱层析组分以体积比，石油醚：乙酸乙酯=10:1，得到淡黄色液体肉桂缩醛；

（4）将步骤（3）所得的肉桂缩醛和缩水甘油醚按照1:0.9-1.2的质量比混合加入干燥干净的容器中，加入在20-30质量份的氯仿作为溶剂，加入0.004-0.008质量份的对甲苯磺酸，在62-68℃，800-1400r/min搅拌速度下蒸馏反应4-12小时，使用薄层色谱跟踪反应进程，不断补充蒸馏损失的氯仿；

（5）向步骤（4）中反应体系中分批加入饱和碳酸氢钠至体系pH值至7-8，过滤除去不溶物，分液，收集合并有机层，加入4-6质量份的无水硫酸钠除水4-8小时；

（6）过滤除去无水硫酸钠，减压除去溶剂，使用柱层析方法分离，柱层析组分以体积比，石油醚：乙酸乙酯=6:1，得到产物淡黄色液体肉桂缩醛二缩水甘油醚。