[发明专利]一种识别HepG2细胞中Ag+的2‑芳基咪唑邻菲啰啉探针及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201711074575.8 申请日: 2017-11-06
公开(公告)号: CN107722008A 公开(公告)日: 2018-02-23
发明(设计)人: 柯方;张鹏;许建华;林晨;刘洋;吴丽贤 申请(专利权)人: 福建医科大学
主分类号: C07D471/14 分类号: C07D471/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 福州智理专利代理有限公司35208 代理人: 王义星
地址: 350004 福*** 国省代码: 福建;35
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摘要:
搜索关键词: 一种 识别 hepg2 细胞 ag 咪唑 邻菲啰啉 探针 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种识别HepG2细胞中Ag+的2-芳基咪唑邻菲啰啉探针,具有式(I)结构,

其中R为2、3、4、5或6位取代的甲基、乙基、丙基、丁基、硝基、Cl、F、乙酰基,羟基,甲氧基。

2.权利要求1所述的识别HepG2细胞中Ag+的2-芳基咪唑邻菲啰啉探针的制备方法,包括如下步骤:

(1)将1,10-菲啰啉、二氧化硒、浓硫酸、浓硝酸混合物加热回流后,反应结束后得到粗产物,经重结晶得到纯的化合物(Ⅱ),为黄色固体;

(2)将化合物(Ⅱ)与苯甲醛衍生物、醋酸铵、L-脯氨酸溶于乙醇中在室温下搅拌,反应一定时间后经柱层析得到化合物(I),为黄色针状晶体;

3.如权利要求2所述的识别HepG2细胞中Ag+的2-芳基咪唑邻菲啰啉探针的制备方法,

其特征在于步骤(1)所述的1,10-菲啰啉、二氧化硒的摩尔比为1:3。

4.如权利要求2所述的识别HepG2细胞中Ag+的2-芳基咪唑邻菲啰啉探针的制备方法,

其特征在于步骤(2)所述的化合物(Ⅱ)1,10-菲罗啉-5,6-二酮、苯甲醛衍生物的摩尔比为1:1。

5.如权利要求2所述的识别HepG2细胞中Ag+的2-芳基咪唑邻菲啰啉探针的制备方法,其特征在于步骤(1)所述的加热回流温度为100-140℃,更优选为110-130℃。

6.如权利要求2所述的识别HepG2细胞中Ag+的2-芳基咪唑邻菲啰啉探针的制备方法,其特征在于步骤(2)所述的加热回流温度为20-40℃,更优选为25-30℃。

7.如权利要求2所述的识别HepG2细胞中Ag+的2-芳基咪唑邻菲啰啉探针的制备方法,其特征在于,步骤如下:

(1)称取1,10-菲啰啉1.98g,二氧化硒3.3g,于烧瓶中混合均匀,将20mL浓硫酸,10 mL浓硝酸混合,冰水浴冷却形成冷却的混合酸,沿烧瓶壁缓慢滴加冷却的混合酸,滴加完毕,加热回流,瓶内逐渐生成红棕色气体,停止加热,得到红棕色透明溶液;把红棕色透明溶液倒入至冰水中,用NaOH缓慢中和酸,直到反应混合物的PH=7,此过程生成较多黄色絮状沉淀,抽滤得黄色沉淀,用二氯甲烷萃取三次,合并有机相,水洗两次,合并有机相,有机相旋转蒸干得黄色粉末为化合物(Ⅱ),甲醇重结晶烘干,产率92%;

(2)称取化合物(Ⅱ)1,10-菲啰啉-5,6-二酮0.21g,醋酸铵0.31g,苯甲醛0.106g,分别加入到圆底烧瓶中,用乙醇溶解,磁力搅拌下反应,反应完后用乙酸乙酯萃取,将有机层用无水硫酸镁干燥,然后减压蒸馏除去溶剂得到粗产物,粗产物再用硅胶柱层析,得到淡黄色针状晶体为化合物(I),产率70%。

8.具有式(I)结构的化合物,应用于识别HepG2细胞内Ag+的荧光探针

其中R为2、3、4、5或6位取代的甲基、乙基、丙基、丁基、硝基、Cl、F、乙酰基,羟基,甲氧基。

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