[发明专利]一种以螺二芴为核的小分子及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201711237587.8 申请日: 2017-11-30
公开(公告)号: CN107987093B 公开(公告)日: 2020-11-27
发明(设计)人: 刘治田;曾娣;高翔;方成;张晓璐;张旗 申请(专利权)人: 武汉工程大学
主分类号: C07D519/00 分类号: C07D519/00;C07D487/04;H01L51/42;H01L51/46
代理公司: 湖北武汉永嘉专利代理有限公司 42102 代理人: 崔友明
地址: 430074 湖北*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 一种 螺二芴 分子 及其 制备 方法
【说明书】:

发明公开了一种以螺二芴为核的小分子及其制备方法,具有式Ⅵ所示的结构:其中R为烷基链,所述烷基链的碳的数目为1—20;X为H、F、CN或CF3;该分子具有3D结构,促进了小分子的载流子迁移率。因此本发明以螺二芴为中心,引入四个DPP臂,该分子在可见光范围内有宽且强的吸收,稍高位的LUMO能级,高的电荷载流子迁移率,好的溶解性,更好的光伏性能。

技术领域

本发明涉及有机小分子合成的技术领域,尤其涉及一种能应用于有机光电材料的以螺二芴为核的小分子的制备方法。

背景技术

目前,能源危机已给人们敲响警钟,人们在努力寻找各种可替代的清洁能源,其中清洁且丰富的太阳能成为人们关注的重点。目前基于单晶硅的太阳能电池已经发展非常成熟,但其工艺复杂,生产成本高,并且其他无机太阳能电池还有不适宜制备柔性器件等特点,因此,人们将目光转向有机太阳能电池。有机太阳能电池具有制造面积大、廉价、简易、柔性等优点。对比富勒烯材料,吡咯并吡咯二酮具有强的吸电子性,能级易被调节,易与给体匹配来最大化开路电压以及最小化能量损失,并且有好的共平面性,常被用于构造D-A型分子。本发明设计的吡啶并吡咯二酮衍生物是以螺二芴为核的,其核是非平面性的星型核,具有3D结构,促进了电荷载流子迁移率;并且加上特有的缺电子性的吡咯并吡咯二酮,其有强的π-堆积功能,而且有好的光化学稳定性;再者其吡咯并吡咯二酮主体结构中的苯单元比噻吩单元有稍高位的LUMO,能获得更高的开路电压值。因此该分子应用于太阳能电池中,作为一种有效的小分子非富勒烯受体有很大的潜力。

发明内容

基于以上现有技术的不足,本发明所解决的技术问题在于提供一种以螺二芴为核的小分子的制备方法,该以螺二芴为核的小分子为有效的小分子非富勒烯受体。

为了解决上述技术问题,本发明提供

一种以螺二芴为核的小分子,具有式Ⅵ所示的结构:

其中R为烷基链,所述烷基链的碳的数目为1—20;

X为H、F、CN或CF3

一种如上所述的以螺二芴为核的小分子的制备方法,包含如下步骤:

步骤一、化合物Ⅰ(4-溴苯腈)通过闭环反应生成化合物Ⅱ(DPP);

步骤二、化合物Ⅱ通过取代反应生成化合物Ⅲ(DPP-Ak);

步骤三、化合物Ⅲ通过Suzuki偶联反应生成化合物Ⅳ(DPP-Ph-X);

步骤四、化合物SF-4Br通过Suzuki偶联反应生成化合物Ⅴ(SF-4Pin);

步骤五、化合物Ⅴ通过Suzuki偶联反应生成化合物Ⅵ(SF-4DPP);

作为上述技术方案的优选,本发明提供的以螺二芴为核的小分子的制备方法进一步包括下列技术特征的部分或全部:

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