[发明专利]有机发光化合物及制法和有机发光器件

权利要求书

1.一种有机发光化合物，其特征在于，其化学结构式如式1所示：

式中：X为O或S；

Ar₁为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的芳族杂环基；

Ar为氢或苯；

Z₁～Z₅为N或O，且Z₁～Z₅中至少有一个为C；

式中虚线指示的位置可以并上苯基。

2.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，所述有机发光化合物为下述结构中的任意一个：

3.根据权利要求1或2所述的有机发光化合物，其特征在于，Ar₁为碳原子数为6-16取代或未取代的苯基、或碳原子数为5-11的取代或未取代的芳族杂环基。

4.根据权利要求1或2所述的有机发光化合物，其特征在于，Ar₁为碳原子数为11-16取代或未取代的苯基、或碳原子数为6-10的取代或未取代的芳族杂环基。

5.根据权利要求1或2所述的有机发光化合物，其特征在于，Ar₁为碳原子数为11取代或未取代的苯基、或碳原子数为7的取代或未取代的芳族杂环基。

6.根据权利要求1或2所述的有机发光化合物，其特征在于，Ar₁为吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、甲基嘧啶基、二甲基嘧啶基、4-吡啶基苯基、4-(3-甲基异喹啉基)苯基、2,3-二甲基-1,4-喹喔啉基、2-甲基异喹啉基或2-甲基联吡啶基。

7.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，所述的有机发光化合物为下述所示结构的任意一种：

8.根据权利要求1所述的有机发光化合物的制法，其特征在于，包括以下步骤：

步骤1、将化合物a，化合物b，碳酸钾，四三苯基膦钯放入圆底烧瓶中，并将四氢呋喃和H₂O倒入其中，将混合物回流24小时，反应完成后，除去水层，有机层用MgSO₄干燥并减压蒸馏，将粗产物重结晶，得到化合物c；

步骤2、将化合物c，化合物d，K₃PO₄置于二甲基亚砜中，将混合物加热至90℃反应1小时，反应完成后，向反应混合物中加入水，将其过滤得到淡黄色固体，再向该溶液中加入2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌，在室温下搅拌10分钟，反应完成后，过滤，减压蒸馏，所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用0-10％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到化合物e；

步骤3、将化合物e，化合物f，碳酸钾，四三苯基膦钯放入圆底烧瓶中，并将四氢呋喃和H₂O倒入其中，将混合物回流24小时，反应完成后，除去水层，有机层用MgSO₄干燥并减压蒸馏，将粗产物重结晶，得到化合物g；

步骤4、将化合物g，双(频哪醇)二硼，醋酸钾，双(二亚苄基丙酮)钯，三环己基膦，置于二恶烷中并回流12小时，反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤除去盐，将所得液体减压蒸馏，得到深棕色固体，将其重结晶得到化合物h；

步骤5、将化合物h、化合物i，四三苯基膦钯和碳酸钾溶于四氢呋喃和H₂O中，回流12小时，反应完成后，将反应混合物冷却至室温，过滤，将所得固体溶于CHCl₃中，用MgSO₄干燥，通过硅藻土过滤，重结晶，得到式1所示的化合物；

其合成路线如下：

式中：X为O或S；Ar₁为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的芳族杂环基；Ar为氢或苯；Z₁～Z₅为N或O，且Z₁～Z₅中至少有一个为C；式中虚线指示的位置可以并上苯基。

9.一种有机发光器件，其特征在于，其电子传输层材料为式1所示的有机发光化合物。

10.权利要求1所述的有机发光化合物可以应用于有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机晶体管或喷墨打印材料。