[发明专利]有机发光化合物及制法和有机发光器件在审
申请号: | 201711260703.8 | 申请日: | 2017-12-04 |
公开(公告)号: | CN107857759A | 公开(公告)日: | 2018-03-30 |
发明(设计)人: | 孙毅;高伟;于哲;毕岩;赵贺;王士凯 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07D405/14 | 分类号: | C07D405/14;C07D409/14;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/30;H01L51/46 |
代理公司: | 长春菁华专利商标代理事务所(普通合伙)22210 | 代理人: | 南小平 |
地址: | 130012 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 有机 发光 化合物 制法 器件 | ||
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域,具体涉及一种有机发光化合物及制法和有机发光器件。
背景技术
OLED由于其在显示和照明方面潜在的应用价值而受到广泛关注。用于OLED的材料包括发光材料、辅助材料和电极材料。其中辅助材料主要包括载流子传输材料、载流子注入材料和载流子阻挡材料。载流子传输材料即空穴传输材料和电子传输材料。而电子传输材料以传输电子为主,负责将电子载流子由金属阴极传递并注入发光层,电子传输材料的性能对OLED器件的效率具有较大的影响。能够对OLED器件的效率具有较大提升作用的电子传输材料通常应具有以下特性:(1)材料的电化学还原性可逆,这是由于在有机薄膜中电子传导的过程是一系列的氧化还原过程;(2)材料的HOMO和LUMO能级合适,使电子的注入势垒最小,具有较低的开启和工作电压,而且最好还具有空穴阻挡能力;(3)材料的电子迁移率较高,从而保证电子能够在发光层中进行复合,使激子的产生速率得到提高;(4)材料的玻璃化转变温度和热分解稳定性均较高,进而能够避免器件在工作时所产生的焦耳热对器件寿命和效率的影响;(5)材料应呈现非晶性的薄膜形态,从而避免光散射或晶体所产生的衰变。
目前可用于有机电致发光器件的电子传输材料包括:金属配合物ALq3、Liq、TPBI、BCP等。其中Alq3是具有发光功能的有机金属络合物,因电子移动能力优秀,素来用作电子传输材料。但是Alq3有向其他层移动和用在蓝光器件中有降低色彩纯度等问题。所以要求一种新型电子传输材料面世,不存在上述问题,具有高的电子亲和性,且用在有机电致发光器件时,快速的电子移动特性来显出高的发光效率。
发明内容
本发明要解决现有技术中的技术问题,提供一种新型结构的有机发光化合物及制法和有机发光器件,该有机发光化合物用作电子传输材料制备的有机发光器件的发光效率、稳定性及寿命均有显著提高。
为了解决上述技术问题,本发明的技术方案具体如下:
一种有机发光化合物,其化学结构式如式1所示:
式中:X为O或S;
Ar1为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的芳族杂环基;
Ar为氢或苯;
Z1~Z5为N或O,且Z1~Z5中至少有一个为C;
式中虚线指示的位置可以并上苯基。
在上述技术方案中,所述有机发光化合物为下述结构中的任意一个:
在上述技术方案中,Ar1为碳原子数为6-16的取代或未取代的苯基、或碳原子数为5-11的取代或未取代的芳族杂环基。
在上述技术方案中,Ar1为碳原子数为11-16的取代或未取代的苯基、或碳原子数为6-10的取代或未取代的芳族杂环基。
在上述技术方案中,Ar1为碳原子数为11的取代或未取代的苯基、或碳原子数为7的取代或未取代的芳族杂环基。
在上述技术方案中,Ar1为吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、甲基嘧啶基、二甲基嘧啶基、4-吡啶基苯基、4-(3-甲基异喹啉基)苯基、2,3-二甲基-1,4-喹喔啉基、2-甲基异喹啉基或2-甲基联吡啶基。
在上述技术方案中,所述的有机发光化合物为下述所示结构的任意一种:
一种有机发光化合物的制法,包括以下步骤:
步骤1、将化合物a,化合物b,碳酸钾,四三苯基膦钯放入圆底烧瓶中,并将四氢呋喃和H2O倒入其中,将混合物回流24小时,反应完成后,除去水层,有机层用MgSO4干燥并减压蒸馏,将粗产物重结晶,得到化合物c;
步骤2、将化合物c,化合物d,K3PO 4置于二甲基亚砜中,将混合物加热至90℃反应1小时,反应完成后,向反应混合物中加入水,将其过滤得到淡黄色固体,再向该溶液中加入2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌,在室温下搅拌10分钟,反应完成后,过滤,减压蒸馏,所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化,使用0-10%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂,得到化合物e;
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